apps/smime.c

   1 /*
   2  * Copyright 1999-2020 The OpenSSL Project Authors. All Rights Reserved.
   3  *
   4  * Licensed under the Apache License 2.0 (the "License").  You may not use
   5  * this file except in compliance with the License.  You can obtain a copy
   6  * in the file LICENSE in the source distribution or at
   7  * https://www.openssl.org/source/license.html
   8  */
   9
  10 /* S/MIME utility function */
  11
  12 #include <stdio.h>
  13 #include <string.h>
  14 #include "apps.h"
  15 #include "progs.h"
  16 #include <openssl/crypto.h>
  17 #include <openssl/pem.h>
  18 #include <openssl/err.h>
  19 #include <openssl/x509_vfy.h>
  20 #include <openssl/x509v3.h>
  21
  22 static int save_certs(char *signerfile, STACK_OF(X509) *signers);
  23 static int smime_cb(int ok, X509_STORE_CTX *ctx);
  24
  25 #define SMIME_OP        0x10
  26 #define SMIME_IP        0x20
  27 #define SMIME_SIGNERS   0x40
  28 #define SMIME_ENCRYPT   (1 | SMIME_OP)
  29 #define SMIME_DECRYPT   (2 | SMIME_IP)
  30 #define SMIME_SIGN      (3 | SMIME_OP | SMIME_SIGNERS)
  31 #define SMIME_VERIFY    (4 | SMIME_IP)
  32 #define SMIME_PK7OUT    (5 | SMIME_IP | SMIME_OP)
  33 #define SMIME_RESIGN    (6 | SMIME_IP | SMIME_OP | SMIME_SIGNERS)
  34
  35 typedef enum OPTION_choice {
  36     OPT_ERR = -1, OPT_EOF = 0, OPT_HELP,
  37     OPT_ENCRYPT, OPT_DECRYPT, OPT_SIGN, OPT_RESIGN, OPT_VERIFY,
  38     OPT_PK7OUT, OPT_TEXT, OPT_NOINTERN, OPT_NOVERIFY, OPT_NOCHAIN,
  39     OPT_NOCERTS, OPT_NOATTR, OPT_NODETACH, OPT_NOSMIMECAP,
  40     OPT_BINARY, OPT_NOSIGS, OPT_STREAM, OPT_INDEF, OPT_NOINDEF,
  41     OPT_CRLFEOL, OPT_ENGINE, OPT_PASSIN,
  42     OPT_TO, OPT_FROM, OPT_SUBJECT, OPT_SIGNER, OPT_RECIP, OPT_MD,
  43     OPT_CIPHER, OPT_INKEY, OPT_KEYFORM, OPT_CERTFILE, OPT_CAFILE,
  44     OPT_CAPATH, OPT_CASTORE, OPT_NOCAFILE, OPT_NOCAPATH, OPT_NOCASTORE,
  45     OPT_R_ENUM, OPT_PROV_ENUM, OPT_CONFIG,
  46     OPT_V_ENUM,
  47     OPT_IN, OPT_INFORM, OPT_OUT,
  48     OPT_OUTFORM, OPT_CONTENT
  49 } OPTION_CHOICE;
  50
  51 const OPTIONS smime_options[] = {
  52     {OPT_HELP_STR, 1, '-', "Usage: %s [options] [cert...]\n"},
  53
  54     OPT_SECTION("General"),
  55     {"help", OPT_HELP, '-', "Display this summary"},
  56     {"in", OPT_IN, '<', "Input file"},
  57     {"inform", OPT_INFORM, 'c', "Input format SMIME (default), PEM or DER"},
  58     {"out", OPT_OUT, '>', "Output file"},
  59     {"outform", OPT_OUTFORM, 'c',
  60      "Output format SMIME (default), PEM or DER"},
  61     {"inkey", OPT_INKEY, 's',
  62      "Input private key (if not signer or recipient)"},
  63     {"keyform", OPT_KEYFORM, 'f', "Input private key format (ENGINE, other values ignored)"},
  64 #ifndef OPENSSL_NO_ENGINE
  65     {"engine", OPT_ENGINE, 's', "Use engine, possibly a hardware device"},
  66 #endif
  67     {"stream", OPT_STREAM, '-', "Enable CMS streaming" },
  68     {"indef", OPT_INDEF, '-', "Same as -stream" },
  69     {"noindef", OPT_NOINDEF, '-', "Disable CMS streaming"},
  70     OPT_CONFIG_OPTION,
  71
  72     OPT_SECTION("Action"),
  73     {"encrypt", OPT_ENCRYPT, '-', "Encrypt message"},
  74     {"decrypt", OPT_DECRYPT, '-', "Decrypt encrypted message"},
  75     {"sign", OPT_SIGN, '-', "Sign message"},
  76     {"resign", OPT_RESIGN, '-', "Resign a signed message"},
  77     {"verify", OPT_VERIFY, '-', "Verify signed message"},
  78
  79     OPT_SECTION("Signing/Encryption"),
  80     {"passin", OPT_PASSIN, 's', "Input file pass phrase source"},
  81     {"md", OPT_MD, 's', "Digest algorithm to use when signing or resigning"},
  82     {"", OPT_CIPHER, '-', "Any supported cipher"},
  83     {"pk7out", OPT_PK7OUT, '-', "Output PKCS#7 structure"},
  84     {"nointern", OPT_NOINTERN, '-',
  85      "Don't search certificates in message for signer"},
  86     {"nodetach", OPT_NODETACH, '-', "Use opaque signing"},
  87     {"noattr", OPT_NOATTR, '-', "Don't include any signed attributes"},
  88     {"binary", OPT_BINARY, '-', "Don't translate message to text"},
  89     {"signer", OPT_SIGNER, 's', "Signer certificate file"},
  90     {"content", OPT_CONTENT, '<',
  91      "Supply or override content for detached signature"},
  92     {"nocerts", OPT_NOCERTS, '-',
  93      "Don't include signers certificate when signing"},
  94
  95     OPT_SECTION("Verification/Decryption"),
  96     {"nosigs", OPT_NOSIGS, '-', "Don't verify message signature"},
  97     {"noverify", OPT_NOVERIFY, '-', "Don't verify signers certificate"},
  98
  99     {"certfile", OPT_CERTFILE, '<', "Other certificates file"},
 100     {"recip", OPT_RECIP, '<', "Recipient certificate file for decryption"},
 101
 102     OPT_SECTION("Email"),
 103     {"to", OPT_TO, 's', "To address"},
 104     {"from", OPT_FROM, 's', "From address"},
 105     {"subject", OPT_SUBJECT, 's', "Subject"},
 106     {"text", OPT_TEXT, '-', "Include or delete text MIME headers"},
 107     {"nosmimecap", OPT_NOSMIMECAP, '-', "Omit the SMIMECapabilities attribute"},
 108
 109     OPT_SECTION("Certificate chain"),
 110     {"CApath", OPT_CAPATH, '/', "Trusted certificates directory"},
 111     {"CAfile", OPT_CAFILE, '<', "Trusted certificates file"},
 112     {"CAstore", OPT_CASTORE, ':', "Trusted certificates store URI"},
 113     {"no-CAfile", OPT_NOCAFILE, '-',
 114      "Do not load the default certificates file"},
 115     {"no-CApath", OPT_NOCAPATH, '-',
 116      "Do not load certificates from the default certificates directory"},
 117     {"no-CAstore", OPT_NOCASTORE, '-',
 118      "Do not load certificates from the default certificates store"},
 119     {"nochain", OPT_NOCHAIN, '-',
 120      "set PKCS7_NOCHAIN so certificates contained in the message are not used as untrusted CAs" },
 121     {"crlfeol", OPT_CRLFEOL, '-', "Use CRLF as EOL termination instead of CR only"},
 122
 123     OPT_R_OPTIONS,
 124     OPT_V_OPTIONS,
 125     OPT_PROV_OPTIONS,
 126
 127     OPT_PARAMETERS(),
 128     {"cert", 0, 0, "Recipient certs, used when encrypting"},
 129     {NULL}
 130 };
 131
 132 int smime_main(int argc, char **argv)
 133 {
 134     CONF *conf = NULL;
 135     BIO *in = NULL, *out = NULL, *indata = NULL;
 136     EVP_PKEY *key = NULL;
 137     PKCS7 *p7 = NULL;
 138     STACK_OF(OPENSSL_STRING) *sksigners = NULL, *skkeys = NULL;
 139     STACK_OF(X509) *encerts = NULL, *other = NULL;
 140     X509 *cert = NULL, *recip = NULL, *signer = NULL;
 141     X509_STORE *store = NULL;
 142     X509_VERIFY_PARAM *vpm = NULL;
 143     const EVP_CIPHER *cipher = NULL;
 144     const EVP_MD *sign_md = NULL;
 145     const char *CAfile = NULL, *CApath = NULL, *CAstore = NULL, *prog = NULL;
 146     char *certfile = NULL, *keyfile = NULL, *contfile = NULL;
 147     char *infile = NULL, *outfile = NULL, *signerfile = NULL, *recipfile = NULL;
 148     char *passinarg = NULL, *passin = NULL, *to = NULL, *from = NULL, *subject = NULL;
 149     OPTION_CHOICE o;
 150     int noCApath = 0, noCAfile = 0, noCAstore = 0;
 151     int flags = PKCS7_DETACHED, operation = 0, ret = 0, indef = 0;
 152     int informat = FORMAT_SMIME, outformat = FORMAT_SMIME, keyform =
 153         FORMAT_PEM;
 154     int vpmtouched = 0, rv = 0;
 155     ENGINE *e = NULL;
 156     const char *mime_eol = "\n";
 157     OPENSSL_CTX *libctx = app_get0_libctx();
 158     const char *propq = app_get0_propq();
 159
 160     if ((vpm = X509_VERIFY_PARAM_new()) == NULL)
 161         return 1;
 162
 163     prog = opt_init(argc, argv, smime_options);
 164     while ((o = opt_next()) != OPT_EOF) {
 165         switch (o) {
 166         case OPT_EOF:
 167         case OPT_ERR:
 168  opthelp:
 169             BIO_printf(bio_err, "%s: Use -help for summary.\n", prog);
 170             goto end;
 171         case OPT_HELP:
 172             opt_help(smime_options);
 173             ret = 0;
 174             goto end;
 175         case OPT_INFORM:
 176             if (!opt_format(opt_arg(), OPT_FMT_PDS, &informat))
 177                 goto opthelp;
 178             break;
 179         case OPT_IN:
 180             infile = opt_arg();
 181             break;
 182         case OPT_OUTFORM:
 183             if (!opt_format(opt_arg(), OPT_FMT_PDS, &outformat))
 184                 goto opthelp;
 185             break;
 186         case OPT_OUT:
 187             outfile = opt_arg();
 188             break;
 189         case OPT_ENCRYPT:
 190             operation = SMIME_ENCRYPT;
 191             break;
 192         case OPT_DECRYPT:
 193             operation = SMIME_DECRYPT;
 194             break;
 195         case OPT_SIGN:
 196             operation = SMIME_SIGN;
 197             break;
 198         case OPT_RESIGN:
 199             operation = SMIME_RESIGN;
 200             break;
 201         case OPT_VERIFY:
 202             operation = SMIME_VERIFY;
 203             break;
 204         case OPT_PK7OUT:
 205             operation = SMIME_PK7OUT;
 206             break;
 207         case OPT_TEXT:
 208             flags |= PKCS7_TEXT;
 209             break;
 210         case OPT_NOINTERN:
 211             flags |= PKCS7_NOINTERN;
 212             break;
 213         case OPT_NOVERIFY:
 214             flags |= PKCS7_NOVERIFY;
 215             break;
 216         case OPT_NOCHAIN:
 217             flags |= PKCS7_NOCHAIN;
 218             break;
 219         case OPT_NOCERTS:
 220             flags |= PKCS7_NOCERTS;
 221             break;
 222         case OPT_NOATTR:
 223             flags |= PKCS7_NOATTR;
 224             break;
 225         case OPT_NODETACH:
 226             flags &= ~PKCS7_DETACHED;
 227             break;
 228         case OPT_NOSMIMECAP:
 229             flags |= PKCS7_NOSMIMECAP;
 230             break;
 231         case OPT_BINARY:
 232             flags |= PKCS7_BINARY;
 233             break;
 234         case OPT_NOSIGS:
 235             flags |= PKCS7_NOSIGS;
 236             break;
 237         case OPT_STREAM:
 238         case OPT_INDEF:
 239             indef = 1;
 240             break;
 241         case OPT_NOINDEF:
 242             indef = 0;
 243             break;
 244         case OPT_CRLFEOL:
 245             flags |= PKCS7_CRLFEOL;
 246             mime_eol = "\r\n";
 247             break;
 248         case OPT_R_CASES:
 249             if (!opt_rand(o))
 250                 goto end;
 251             break;
 252         case OPT_PROV_CASES:
 253             if (!opt_provider(o))
 254                 goto end;
 255             break;
 256         case OPT_CONFIG:
 257             conf = app_load_config_modules(opt_arg());
 258             if (conf == NULL)
 259                 goto end;
 260             break;
 261         case OPT_ENGINE:
 262             e = setup_engine(opt_arg(), 0);
 263             break;
 264         case OPT_PASSIN:
 265             passinarg = opt_arg();
 266             break;
 267         case OPT_TO:
 268             to = opt_arg();
 269             break;
 270         case OPT_FROM:
 271             from = opt_arg();
 272             break;
 273         case OPT_SUBJECT:
 274             subject = opt_arg();
 275             break;
 276         case OPT_SIGNER:
 277             /* If previous -signer argument add signer to list */
 278             if (signerfile != NULL) {
 279                 if (sksigners == NULL
 280                     && (sksigners = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 281                     goto end;
 282                 sk_OPENSSL_STRING_push(sksigners, signerfile);
 283                 if (keyfile == NULL)
 284                     keyfile = signerfile;
 285                 if (skkeys == NULL
 286                     && (skkeys = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 287                     goto end;
 288                 sk_OPENSSL_STRING_push(skkeys, keyfile);
 289                 keyfile = NULL;
 290             }
 291             signerfile = opt_arg();
 292             break;
 293         case OPT_RECIP:
 294             recipfile = opt_arg();
 295             break;
 296         case OPT_MD:
 297             if (!opt_md(opt_arg(), &sign_md))
 298                 goto opthelp;
 299             break;
 300         case OPT_CIPHER:
 301             if (!opt_cipher(opt_unknown(), &cipher))
 302                 goto opthelp;
 303             break;
 304         case OPT_INKEY:
 305             /* If previous -inkey argument add signer to list */
 306             if (keyfile != NULL) {
 307                 if (signerfile == NULL) {
 308                     BIO_printf(bio_err,
 309                                "%s: Must have -signer before -inkey\n", prog);
 310                     goto opthelp;
 311                 }
 312                 if (sksigners == NULL
 313                     && (sksigners = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 314                     goto end;
 315                 sk_OPENSSL_STRING_push(sksigners, signerfile);
 316                 signerfile = NULL;
 317                 if (skkeys == NULL
 318                     && (skkeys = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 319                     goto end;
 320                 sk_OPENSSL_STRING_push(skkeys, keyfile);
 321             }
 322             keyfile = opt_arg();
 323             break;
 324         case OPT_KEYFORM:
 325             if (!opt_format(opt_arg(), OPT_FMT_ANY, &keyform))
 326                 goto opthelp;
 327             break;
 328         case OPT_CERTFILE:
 329             certfile = opt_arg();
 330             break;
 331         case OPT_CAFILE:
 332             CAfile = opt_arg();
 333             break;
 334         case OPT_CAPATH:
 335             CApath = opt_arg();
 336             break;
 337         case OPT_CASTORE:
 338             CAstore = opt_arg();
 339             break;
 340         case OPT_NOCAFILE:
 341             noCAfile = 1;
 342             break;
 343         case OPT_NOCAPATH:
 344             noCApath = 1;
 345             break;
 346         case OPT_NOCASTORE:
 347             noCAstore = 1;
 348             break;
 349         case OPT_CONTENT:
 350             contfile = opt_arg();
 351             break;
 352         case OPT_V_CASES:
 353             if (!opt_verify(o, vpm))
 354                 goto opthelp;
 355             vpmtouched++;
 356             break;
 357         }
 358     }
 359     argc = opt_num_rest();
 360     argv = opt_rest();
 361
 362     if (!(operation & SMIME_SIGNERS) && (skkeys != NULL || sksigners != NULL)) {
 363         BIO_puts(bio_err, "Multiple signers or keys not allowed\n");
 364         goto opthelp;
 365     }
 366
 367     if (operation & SMIME_SIGNERS) {
 368         /* Check to see if any final signer needs to be appended */
 369         if (keyfile && !signerfile) {
 370             BIO_puts(bio_err, "Illegal -inkey without -signer\n");
 371             goto opthelp;
 372         }
 373         if (signerfile != NULL) {
 374             if (sksigners == NULL
 375                 && (sksigners = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 376                 goto end;
 377             sk_OPENSSL_STRING_push(sksigners, signerfile);
 378             if (!skkeys && (skkeys = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 379                 goto end;
 380             if (!keyfile)
 381                 keyfile = signerfile;
 382             sk_OPENSSL_STRING_push(skkeys, keyfile);
 383         }
 384         if (sksigners == NULL) {
 385             BIO_printf(bio_err, "No signer certificate specified\n");
 386             goto opthelp;
 387         }
 388         signerfile = NULL;
 389         keyfile = NULL;
 390     } else if (operation == SMIME_DECRYPT) {
 391         if (recipfile == NULL && keyfile == NULL) {
 392             BIO_printf(bio_err,
 393                        "No recipient certificate or key specified\n");
 394             goto opthelp;
 395         }
 396     } else if (operation == SMIME_ENCRYPT) {
 397         if (argc == 0) {
 398             BIO_printf(bio_err, "No recipient(s) certificate(s) specified\n");
 399             goto opthelp;
 400         }
 401     } else if (!operation) {
 402         goto opthelp;
 403     }
 404
 405     if (!app_passwd(passinarg, NULL, &passin, NULL)) {
 406         BIO_printf(bio_err, "Error getting password\n");
 407         goto end;
 408     }
 409
 410     ret = 2;
 411
 412     if (!(operation & SMIME_SIGNERS))
 413         flags &= ~PKCS7_DETACHED;
 414
 415     if (!(operation & SMIME_OP)) {
 416         if (flags & PKCS7_BINARY)
 417             outformat = FORMAT_BINARY;
 418     }
 419
 420     if (!(operation & SMIME_IP)) {
 421         if (flags & PKCS7_BINARY)
 422             informat = FORMAT_BINARY;
 423     }
 424
 425     if (operation == SMIME_ENCRYPT) {
 426         if (cipher == NULL) {
 427 #ifndef OPENSSL_NO_DES
 428             cipher = EVP_des_ede3_cbc();
 429 #else
 430             BIO_printf(bio_err, "No cipher selected\n");
 431             goto end;
 432 #endif
 433         }
 434         encerts = sk_X509_new_null();
 435         if (encerts == NULL)
 436             goto end;
 437         while (*argv != NULL) {
 438             cert = load_cert(*argv, FORMAT_UNDEF,
 439                              "recipient certificate file");
 440             if (cert == NULL)
 441                 goto end;
 442             sk_X509_push(encerts, cert);
 443             cert = NULL;
 444             argv++;
 445         }
 446     }
 447
 448     if (certfile != NULL) {
 449         if (!load_certs(certfile, &other, NULL, "certificates")) {
 450             ERR_print_errors(bio_err);
 451             goto end;
 452         }
 453     }
 454
 455     if (recipfile != NULL && (operation == SMIME_DECRYPT)) {
 456         if ((recip = load_cert(recipfile, FORMAT_UNDEF,
 457                                "recipient certificate file")) == NULL) {
 458             ERR_print_errors(bio_err);
 459             goto end;
 460         }
 461     }
 462
 463     if (operation == SMIME_DECRYPT) {
 464         if (keyfile == NULL)
 465             keyfile = recipfile;
 466     } else if (operation == SMIME_SIGN) {
 467         if (keyfile == NULL)
 468             keyfile = signerfile;
 469     } else {
 470         keyfile = NULL;
 471     }
 472
 473     if (keyfile != NULL) {
 474         key = load_key(keyfile, keyform, 0, passin, e, "signing key");
 475         if (key == NULL)
 476             goto end;
 477
 478         /*
 479          * TODO: Remove this when CMS has full support for provider-native
 480          * EVP_PKEYs
 481          */
 482         if (EVP_PKEY_get0(key) == NULL)
 483             goto end;
 484
 485     }
 486
 487     in = bio_open_default(infile, 'r', informat);
 488     if (in == NULL)
 489         goto end;
 490
 491     if (operation & SMIME_IP) {
 492         PKCS7 *p7_in = NULL;
 493
 494         p7 = PKCS7_new_with_libctx(libctx, propq);
 495         if (p7 == NULL) {
 496             BIO_printf(bio_err, "Error allocating PKCS7 object\n");
 497             goto end;
 498         }
 499         if (informat == FORMAT_SMIME) {
 500             p7_in = SMIME_read_PKCS7_ex(in, &indata, &p7);
 501         } else if (informat == FORMAT_PEM) {
 502             p7_in = PEM_read_bio_PKCS7(in, &p7, NULL, NULL);
 503         } else if (informat == FORMAT_ASN1) {
 504             p7_in = d2i_PKCS7_bio(in, &p7);
 505         } else {
 506             BIO_printf(bio_err, "Bad input format for PKCS#7 file\n");
 507             goto end;
 508         }
 509
 510         if (p7_in == NULL) {
 511             BIO_printf(bio_err, "Error reading S/MIME message\n");
 512             goto end;
 513         }
 514         if (contfile != NULL) {
 515             BIO_free(indata);
 516             if ((indata = BIO_new_file(contfile, "rb")) == NULL) {
 517                 BIO_printf(bio_err, "Can't read content file %s\n", contfile);
 518                 goto end;
 519             }
 520         }
 521     }
 522
 523     out = bio_open_default(outfile, 'w', outformat);
 524     if (out == NULL)
 525         goto end;
 526
 527     if (operation == SMIME_VERIFY) {
 528         if ((store = setup_verify(CAfile, noCAfile, CApath, noCApath,
 529                                   CAstore, noCAstore)) == NULL)
 530             goto end;
 531         X509_STORE_set_verify_cb(store, smime_cb);
 532         if (vpmtouched)
 533             X509_STORE_set1_param(store, vpm);
 534     }
 535
 536     ret = 3;
 537
 538     if (operation == SMIME_ENCRYPT) {
 539         if (indef)
 540             flags |= PKCS7_STREAM;
 541         p7 = PKCS7_encrypt_with_libctx(encerts, in, cipher, flags, libctx, propq);
 542     } else if (operation & SMIME_SIGNERS) {
 543         int i;
 544         /*
 545          * If detached data content we only enable streaming if S/MIME output
 546          * format.
 547          */
 548         if (operation == SMIME_SIGN) {
 549             if (flags & PKCS7_DETACHED) {
 550                 if (outformat == FORMAT_SMIME)
 551                     flags |= PKCS7_STREAM;
 552             } else if (indef) {
 553                 flags |= PKCS7_STREAM;
 554             }
 555             flags |= PKCS7_PARTIAL;
 556             p7 = PKCS7_sign_with_libctx(NULL, NULL, other, in, flags, libctx,
 557                                         propq);
 558             if (p7 == NULL)
 559                 goto end;
 560             if (flags & PKCS7_NOCERTS) {
 561                 for (i = 0; i < sk_X509_num(other); i++) {
 562                     X509 *x = sk_X509_value(other, i);
 563                     PKCS7_add_certificate(p7, x);
 564                 }
 565             }
 566         } else {
 567             flags |= PKCS7_REUSE_DIGEST;
 568         }
 569         for (i = 0; i < sk_OPENSSL_STRING_num(sksigners); i++) {
 570             signerfile = sk_OPENSSL_STRING_value(sksigners, i);
 571             keyfile = sk_OPENSSL_STRING_value(skkeys, i);
 572             signer = load_cert(signerfile, FORMAT_UNDEF,
 573                                "signer certificate");
 574             if (signer == NULL)
 575                 goto end;
 576             key = load_key(keyfile, keyform, 0, passin, e, "signing key");
 577             if (key == NULL)
 578                 goto end;
 579
 580             /*
 581              * TODO: Remove this when CMS has full support for provider-native
 582              * EVP_PKEYs
 583              */
 584             if (EVP_PKEY_get0(key) == NULL)
 585                 goto end;
 586
 587             if (!PKCS7_sign_add_signer(p7, signer, key, sign_md, flags))
 588                 goto end;
 589             X509_free(signer);
 590             signer = NULL;
 591             EVP_PKEY_free(key);
 592             key = NULL;
 593         }
 594         /* If not streaming or resigning finalize structure */
 595         if ((operation == SMIME_SIGN) && !(flags & PKCS7_STREAM)) {
 596             if (!PKCS7_final(p7, in, flags))
 597                 goto end;
 598         }
 599     }
 600
 601     if (p7 == NULL) {
 602         BIO_printf(bio_err, "Error creating PKCS#7 structure\n");
 603         goto end;
 604     }
 605
 606     ret = 4;
 607     if (operation == SMIME_DECRYPT) {
 608         if (!PKCS7_decrypt(p7, key, recip, out, flags)) {
 609             BIO_printf(bio_err, "Error decrypting PKCS#7 structure\n");
 610             goto end;
 611         }
 612     } else if (operation == SMIME_VERIFY) {
 613         STACK_OF(X509) *signers;
 614         if (PKCS7_verify(p7, other, store, indata, out, flags))
 615             BIO_printf(bio_err, "Verification successful\n");
 616         else {
 617             BIO_printf(bio_err, "Verification failure\n");
 618             goto end;
 619         }
 620         signers = PKCS7_get0_signers(p7, other, flags);
 621         if (!save_certs(signerfile, signers)) {
 622             BIO_printf(bio_err, "Error writing signers to %s\n", signerfile);
 623             ret = 5;
 624             goto end;
 625         }
 626         sk_X509_free(signers);
 627     } else if (operation == SMIME_PK7OUT) {
 628         PEM_write_bio_PKCS7(out, p7);
 629     } else {
 630         if (to)
 631             BIO_printf(out, "To: %s%s", to, mime_eol);
 632         if (from)
 633             BIO_printf(out, "From: %s%s", from, mime_eol);
 634         if (subject)
 635             BIO_printf(out, "Subject: %s%s", subject, mime_eol);
 636         if (outformat == FORMAT_SMIME) {
 637             if (operation == SMIME_RESIGN)
 638                 rv = SMIME_write_PKCS7(out, p7, indata, flags);
 639             else
 640                 rv = SMIME_write_PKCS7(out, p7, in, flags);
 641         } else if (outformat == FORMAT_PEM) {
 642             rv = PEM_write_bio_PKCS7_stream(out, p7, in, flags);
 643         } else if (outformat == FORMAT_ASN1) {
 644             rv = i2d_PKCS7_bio_stream(out, p7, in, flags);
 645         } else {
 646             BIO_printf(bio_err, "Bad output format for PKCS#7 file\n");
 647             goto end;
 648         }
 649         if (rv == 0) {
 650             BIO_printf(bio_err, "Error writing output\n");
 651             ret = 3;
 652             goto end;
 653         }
 654     }
 655     ret = 0;
 656  end:
 657     if (ret)
 658         ERR_print_errors(bio_err);
 659     sk_X509_pop_free(encerts, X509_free);
 660     sk_X509_pop_free(other, X509_free);
 661     X509_VERIFY_PARAM_free(vpm);
 662     sk_OPENSSL_STRING_free(sksigners);
 663     sk_OPENSSL_STRING_free(skkeys);
 664     X509_STORE_free(store);
 665     X509_free(cert);
 666     X509_free(recip);
 667     X509_free(signer);
 668     EVP_PKEY_free(key);
 669     PKCS7_free(p7);
 670     release_engine(e);
 671     BIO_free(in);
 672     BIO_free(indata);
 673     BIO_free_all(out);
 674     OPENSSL_free(passin);
 675     NCONF_free(conf);
 676     return ret;
 677 }
 678
 679 static int save_certs(char *signerfile, STACK_OF(X509) *signers)
 680 {
 681     int i;
 682     BIO *tmp;
 683
 684     if (signerfile == NULL)
 685         return 1;
 686     tmp = BIO_new_file(signerfile, "w");
 687     if (tmp == NULL)
 688         return 0;
 689     for (i = 0; i < sk_X509_num(signers); i++)
 690         PEM_write_bio_X509(tmp, sk_X509_value(signers, i));
 691     BIO_free(tmp);
 692     return 1;
 693 }
 694
 695 /* Minimal callback just to output policy info (if any) */
 696
 697 static int smime_cb(int ok, X509_STORE_CTX *ctx)
 698 {
 699     int error;
 700
 701     error = X509_STORE_CTX_get_error(ctx);
 702
 703     if ((error != X509_V_ERR_NO_EXPLICIT_POLICY)
 704         && ((error != X509_V_OK) || (ok != 2)))
 705         return ok;
 706
 707     policies_print(ctx);
 708
 709     return ok;
 710 }