apps/smime.c

   1 /*
   2  * Copyright 1999-2018 The OpenSSL Project Authors. All Rights Reserved.
   3  *
   4  * Licensed under the Apache License 2.0 (the "License").  You may not use
   5  * this file except in compliance with the License.  You can obtain a copy
   6  * in the file LICENSE in the source distribution or at
   7  * https://www.openssl.org/source/license.html
   8  */
   9
  10 /* S/MIME utility function */
  11
  12 #include <stdio.h>
  13 #include <string.h>
  14 #include "apps.h"
  15 #include "progs.h"
  16 #include <openssl/crypto.h>
  17 #include <openssl/pem.h>
  18 #include <openssl/err.h>
  19 #include <openssl/x509_vfy.h>
  20 #include <openssl/x509v3.h>
  21
  22 static int save_certs(char *signerfile, STACK_OF(X509) *signers);
  23 static int smime_cb(int ok, X509_STORE_CTX *ctx);
  24
  25 #define SMIME_OP        0x10
  26 #define SMIME_IP        0x20
  27 #define SMIME_SIGNERS   0x40
  28 #define SMIME_ENCRYPT   (1 | SMIME_OP)
  29 #define SMIME_DECRYPT   (2 | SMIME_IP)
  30 #define SMIME_SIGN      (3 | SMIME_OP | SMIME_SIGNERS)
  31 #define SMIME_VERIFY    (4 | SMIME_IP)
  32 #define SMIME_PK7OUT    (5 | SMIME_IP | SMIME_OP)
  33 #define SMIME_RESIGN    (6 | SMIME_IP | SMIME_OP | SMIME_SIGNERS)
  34
  35 typedef enum OPTION_choice {
  36     OPT_ERR = -1, OPT_EOF = 0, OPT_HELP,
  37     OPT_ENCRYPT, OPT_DECRYPT, OPT_SIGN, OPT_RESIGN, OPT_VERIFY,
  38     OPT_PK7OUT, OPT_TEXT, OPT_NOINTERN, OPT_NOVERIFY, OPT_NOCHAIN,
  39     OPT_NOCERTS, OPT_NOATTR, OPT_NODETACH, OPT_NOSMIMECAP,
  40     OPT_BINARY, OPT_NOSIGS, OPT_STREAM, OPT_INDEF, OPT_NOINDEF,
  41     OPT_CRLFEOL, OPT_ENGINE, OPT_PASSIN,
  42     OPT_TO, OPT_FROM, OPT_SUBJECT, OPT_SIGNER, OPT_RECIP, OPT_MD,
  43     OPT_CIPHER, OPT_INKEY, OPT_KEYFORM, OPT_CERTFILE, OPT_CAFILE,
  44     OPT_CAPATH, OPT_CASTORE, OPT_NOCAFILE, OPT_NOCAPATH, OPT_NOCASTORE,
  45     OPT_R_ENUM,
  46     OPT_V_ENUM,
  47     OPT_IN, OPT_INFORM, OPT_OUT,
  48     OPT_OUTFORM, OPT_CONTENT
  49 } OPTION_CHOICE;
  50
  51 const OPTIONS smime_options[] = {
  52     {OPT_HELP_STR, 1, '-', "Usage: %s [options] cert.pem...\n"},
  53     {OPT_HELP_STR, 1, '-',
  54         "  cert.pem... recipient certs for encryption\n"},
  55     {OPT_HELP_STR, 1, '-', "Valid options are:\n"},
  56     {"help", OPT_HELP, '-', "Display this summary"},
  57     {"encrypt", OPT_ENCRYPT, '-', "Encrypt message"},
  58     {"decrypt", OPT_DECRYPT, '-', "Decrypt encrypted message"},
  59     {"sign", OPT_SIGN, '-', "Sign message"},
  60     {"verify", OPT_VERIFY, '-', "Verify signed message"},
  61     {"pk7out", OPT_PK7OUT, '-', "Output PKCS#7 structure"},
  62     {"nointern", OPT_NOINTERN, '-',
  63      "Don't search certificates in message for signer"},
  64     {"nosigs", OPT_NOSIGS, '-', "Don't verify message signature"},
  65     {"noverify", OPT_NOVERIFY, '-', "Don't verify signers certificate"},
  66     {"nocerts", OPT_NOCERTS, '-',
  67      "Don't include signers certificate when signing"},
  68     {"nodetach", OPT_NODETACH, '-', "Use opaque signing"},
  69     {"noattr", OPT_NOATTR, '-', "Don't include any signed attributes"},
  70     {"binary", OPT_BINARY, '-', "Don't translate message to text"},
  71     {"certfile", OPT_CERTFILE, '<', "Other certificates file"},
  72     {"signer", OPT_SIGNER, 's', "Signer certificate file"},
  73     {"recip", OPT_RECIP, '<', "Recipient certificate file for decryption"},
  74     {"in", OPT_IN, '<', "Input file"},
  75     {"inform", OPT_INFORM, 'c', "Input format SMIME (default), PEM or DER"},
  76     {"inkey", OPT_INKEY, 's',
  77      "Input private key (if not signer or recipient)"},
  78     {"keyform", OPT_KEYFORM, 'f', "Input private key format (PEM or ENGINE)"},
  79     {"out", OPT_OUT, '>', "Output file"},
  80     {"outform", OPT_OUTFORM, 'c',
  81      "Output format SMIME (default), PEM or DER"},
  82     {"content", OPT_CONTENT, '<',
  83      "Supply or override content for detached signature"},
  84     {"to", OPT_TO, 's', "To address"},
  85     {"from", OPT_FROM, 's', "From address"},
  86     {"subject", OPT_SUBJECT, 's', "Subject"},
  87     {"text", OPT_TEXT, '-', "Include or delete text MIME headers"},
  88     {"CApath", OPT_CAPATH, '/', "Trusted certificates directory"},
  89     {"CAfile", OPT_CAFILE, '<', "Trusted certificates file"},
  90     {"CAstore", OPT_CASTORE, ':', "Trusted certificates store URI"},
  91     {"no-CAfile", OPT_NOCAFILE, '-',
  92      "Do not load the default certificates file"},
  93     {"no-CApath", OPT_NOCAPATH, '-',
  94      "Do not load certificates from the default certificates directory"},
  95     {"no-CAstore", OPT_NOCASTORE, '-',
  96      "Do not load certificates from the default certificates store"},
  97     {"resign", OPT_RESIGN, '-', "Resign a signed message"},
  98     {"nochain", OPT_NOCHAIN, '-',
  99      "set PKCS7_NOCHAIN so certificates contained in the message are not used as untrusted CAs" },
 100     {"nosmimecap", OPT_NOSMIMECAP, '-', "Omit the SMIMECapabilities attribute"},
 101     {"stream", OPT_STREAM, '-', "Enable CMS streaming" },
 102     {"indef", OPT_INDEF, '-', "Same as -stream" },
 103     {"noindef", OPT_NOINDEF, '-', "Disable CMS streaming"},
 104     {"crlfeol", OPT_CRLFEOL, '-', "Use CRLF as EOL termination instead of CR only"},
 105     OPT_R_OPTIONS,
 106     {"passin", OPT_PASSIN, 's', "Input file pass phrase source"},
 107     {"md", OPT_MD, 's', "Digest algorithm to use when signing or resigning"},
 108     {"", OPT_CIPHER, '-', "Any supported cipher"},
 109     OPT_V_OPTIONS,
 110 #ifndef OPENSSL_NO_ENGINE
 111     {"engine", OPT_ENGINE, 's', "Use engine, possibly a hardware device"},
 112 #endif
 113     {NULL}
 114 };
 115
 116 int smime_main(int argc, char **argv)
 117 {
 118     BIO *in = NULL, *out = NULL, *indata = NULL;
 119     EVP_PKEY *key = NULL;
 120     PKCS7 *p7 = NULL;
 121     STACK_OF(OPENSSL_STRING) *sksigners = NULL, *skkeys = NULL;
 122     STACK_OF(X509) *encerts = NULL, *other = NULL;
 123     X509 *cert = NULL, *recip = NULL, *signer = NULL;
 124     X509_STORE *store = NULL;
 125     X509_VERIFY_PARAM *vpm = NULL;
 126     const EVP_CIPHER *cipher = NULL;
 127     const EVP_MD *sign_md = NULL;
 128     const char *CAfile = NULL, *CApath = NULL, *CAstore = NULL, *prog = NULL;
 129     char *certfile = NULL, *keyfile = NULL, *contfile = NULL;
 130     char *infile = NULL, *outfile = NULL, *signerfile = NULL, *recipfile = NULL;
 131     char *passinarg = NULL, *passin = NULL, *to = NULL, *from = NULL, *subject = NULL;
 132     OPTION_CHOICE o;
 133     int noCApath = 0, noCAfile = 0, noCAstore = 0;
 134     int flags = PKCS7_DETACHED, operation = 0, ret = 0, indef = 0;
 135     int informat = FORMAT_SMIME, outformat = FORMAT_SMIME, keyform =
 136         FORMAT_PEM;
 137     int vpmtouched = 0, rv = 0;
 138     ENGINE *e = NULL;
 139     const char *mime_eol = "\n";
 140
 141     if ((vpm = X509_VERIFY_PARAM_new()) == NULL)
 142         return 1;
 143
 144     prog = opt_init(argc, argv, smime_options);
 145     while ((o = opt_next()) != OPT_EOF) {
 146         switch (o) {
 147         case OPT_EOF:
 148         case OPT_ERR:
 149  opthelp:
 150             BIO_printf(bio_err, "%s: Use -help for summary.\n", prog);
 151             goto end;
 152         case OPT_HELP:
 153             opt_help(smime_options);
 154             ret = 0;
 155             goto end;
 156         case OPT_INFORM:
 157             if (!opt_format(opt_arg(), OPT_FMT_PDS, &informat))
 158                 goto opthelp;
 159             break;
 160         case OPT_IN:
 161             infile = opt_arg();
 162             break;
 163         case OPT_OUTFORM:
 164             if (!opt_format(opt_arg(), OPT_FMT_PDS, &outformat))
 165                 goto opthelp;
 166             break;
 167         case OPT_OUT:
 168             outfile = opt_arg();
 169             break;
 170         case OPT_ENCRYPT:
 171             operation = SMIME_ENCRYPT;
 172             break;
 173         case OPT_DECRYPT:
 174             operation = SMIME_DECRYPT;
 175             break;
 176         case OPT_SIGN:
 177             operation = SMIME_SIGN;
 178             break;
 179         case OPT_RESIGN:
 180             operation = SMIME_RESIGN;
 181             break;
 182         case OPT_VERIFY:
 183             operation = SMIME_VERIFY;
 184             break;
 185         case OPT_PK7OUT:
 186             operation = SMIME_PK7OUT;
 187             break;
 188         case OPT_TEXT:
 189             flags |= PKCS7_TEXT;
 190             break;
 191         case OPT_NOINTERN:
 192             flags |= PKCS7_NOINTERN;
 193             break;
 194         case OPT_NOVERIFY:
 195             flags |= PKCS7_NOVERIFY;
 196             break;
 197         case OPT_NOCHAIN:
 198             flags |= PKCS7_NOCHAIN;
 199             break;
 200         case OPT_NOCERTS:
 201             flags |= PKCS7_NOCERTS;
 202             break;
 203         case OPT_NOATTR:
 204             flags |= PKCS7_NOATTR;
 205             break;
 206         case OPT_NODETACH:
 207             flags &= ~PKCS7_DETACHED;
 208             break;
 209         case OPT_NOSMIMECAP:
 210             flags |= PKCS7_NOSMIMECAP;
 211             break;
 212         case OPT_BINARY:
 213             flags |= PKCS7_BINARY;
 214             break;
 215         case OPT_NOSIGS:
 216             flags |= PKCS7_NOSIGS;
 217             break;
 218         case OPT_STREAM:
 219         case OPT_INDEF:
 220             indef = 1;
 221             break;
 222         case OPT_NOINDEF:
 223             indef = 0;
 224             break;
 225         case OPT_CRLFEOL:
 226             flags |= PKCS7_CRLFEOL;
 227             mime_eol = "\r\n";
 228             break;
 229         case OPT_R_CASES:
 230             if (!opt_rand(o))
 231                 goto end;
 232             break;
 233         case OPT_ENGINE:
 234             e = setup_engine(opt_arg(), 0);
 235             break;
 236         case OPT_PASSIN:
 237             passinarg = opt_arg();
 238             break;
 239         case OPT_TO:
 240             to = opt_arg();
 241             break;
 242         case OPT_FROM:
 243             from = opt_arg();
 244             break;
 245         case OPT_SUBJECT:
 246             subject = opt_arg();
 247             break;
 248         case OPT_SIGNER:
 249             /* If previous -signer argument add signer to list */
 250             if (signerfile != NULL) {
 251                 if (sksigners == NULL
 252                     && (sksigners = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 253                     goto end;
 254                 sk_OPENSSL_STRING_push(sksigners, signerfile);
 255                 if (keyfile == NULL)
 256                     keyfile = signerfile;
 257                 if (skkeys == NULL
 258                     && (skkeys = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 259                     goto end;
 260                 sk_OPENSSL_STRING_push(skkeys, keyfile);
 261                 keyfile = NULL;
 262             }
 263             signerfile = opt_arg();
 264             break;
 265         case OPT_RECIP:
 266             recipfile = opt_arg();
 267             break;
 268         case OPT_MD:
 269             if (!opt_md(opt_arg(), &sign_md))
 270                 goto opthelp;
 271             break;
 272         case OPT_CIPHER:
 273             if (!opt_cipher(opt_unknown(), &cipher))
 274                 goto opthelp;
 275             break;
 276         case OPT_INKEY:
 277             /* If previous -inkey argument add signer to list */
 278             if (keyfile != NULL) {
 279                 if (signerfile == NULL) {
 280                     BIO_printf(bio_err,
 281                                "%s: Must have -signer before -inkey\n", prog);
 282                     goto opthelp;
 283                 }
 284                 if (sksigners == NULL
 285                     && (sksigners = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 286                     goto end;
 287                 sk_OPENSSL_STRING_push(sksigners, signerfile);
 288                 signerfile = NULL;
 289                 if (skkeys == NULL
 290                     && (skkeys = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 291                     goto end;
 292                 sk_OPENSSL_STRING_push(skkeys, keyfile);
 293             }
 294             keyfile = opt_arg();
 295             break;
 296         case OPT_KEYFORM:
 297             if (!opt_format(opt_arg(), OPT_FMT_ANY, &keyform))
 298                 goto opthelp;
 299             break;
 300         case OPT_CERTFILE:
 301             certfile = opt_arg();
 302             break;
 303         case OPT_CAFILE:
 304             CAfile = opt_arg();
 305             break;
 306         case OPT_CAPATH:
 307             CApath = opt_arg();
 308             break;
 309         case OPT_CASTORE:
 310             CAstore = opt_arg();
 311             break;
 312         case OPT_NOCAFILE:
 313             noCAfile = 1;
 314             break;
 315         case OPT_NOCAPATH:
 316             noCApath = 1;
 317             break;
 318         case OPT_NOCASTORE:
 319             noCAstore = 1;
 320             break;
 321         case OPT_CONTENT:
 322             contfile = opt_arg();
 323             break;
 324         case OPT_V_CASES:
 325             if (!opt_verify(o, vpm))
 326                 goto opthelp;
 327             vpmtouched++;
 328             break;
 329         }
 330     }
 331     argc = opt_num_rest();
 332     argv = opt_rest();
 333
 334     if (!(operation & SMIME_SIGNERS) && (skkeys != NULL || sksigners != NULL)) {
 335         BIO_puts(bio_err, "Multiple signers or keys not allowed\n");
 336         goto opthelp;
 337     }
 338
 339     if (operation & SMIME_SIGNERS) {
 340         /* Check to see if any final signer needs to be appended */
 341         if (keyfile && !signerfile) {
 342             BIO_puts(bio_err, "Illegal -inkey without -signer\n");
 343             goto opthelp;
 344         }
 345         if (signerfile != NULL) {
 346             if (sksigners == NULL
 347                 && (sksigners = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 348                 goto end;
 349             sk_OPENSSL_STRING_push(sksigners, signerfile);
 350             if (!skkeys && (skkeys = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 351                 goto end;
 352             if (!keyfile)
 353                 keyfile = signerfile;
 354             sk_OPENSSL_STRING_push(skkeys, keyfile);
 355         }
 356         if (sksigners == NULL) {
 357             BIO_printf(bio_err, "No signer certificate specified\n");
 358             goto opthelp;
 359         }
 360         signerfile = NULL;
 361         keyfile = NULL;
 362     } else if (operation == SMIME_DECRYPT) {
 363         if (recipfile == NULL && keyfile == NULL) {
 364             BIO_printf(bio_err,
 365                        "No recipient certificate or key specified\n");
 366             goto opthelp;
 367         }
 368     } else if (operation == SMIME_ENCRYPT) {
 369         if (argc == 0) {
 370             BIO_printf(bio_err, "No recipient(s) certificate(s) specified\n");
 371             goto opthelp;
 372         }
 373     } else if (!operation) {
 374         goto opthelp;
 375     }
 376
 377     if (!app_passwd(passinarg, NULL, &passin, NULL)) {
 378         BIO_printf(bio_err, "Error getting password\n");
 379         goto end;
 380     }
 381
 382     ret = 2;
 383
 384     if (!(operation & SMIME_SIGNERS))
 385         flags &= ~PKCS7_DETACHED;
 386
 387     if (!(operation & SMIME_OP)) {
 388         if (flags & PKCS7_BINARY)
 389             outformat = FORMAT_BINARY;
 390     }
 391
 392     if (!(operation & SMIME_IP)) {
 393         if (flags & PKCS7_BINARY)
 394             informat = FORMAT_BINARY;
 395     }
 396
 397     if (operation == SMIME_ENCRYPT) {
 398         if (cipher == NULL) {
 399 #ifndef OPENSSL_NO_DES
 400             cipher = EVP_des_ede3_cbc();
 401 #else
 402             BIO_printf(bio_err, "No cipher selected\n");
 403             goto end;
 404 #endif
 405         }
 406         encerts = sk_X509_new_null();
 407         if (encerts == NULL)
 408             goto end;
 409         while (*argv != NULL) {
 410             cert = load_cert(*argv, FORMAT_PEM,
 411                              "recipient certificate file");
 412             if (cert == NULL)
 413                 goto end;
 414             sk_X509_push(encerts, cert);
 415             cert = NULL;
 416             argv++;
 417         }
 418     }
 419
 420     if (certfile != NULL) {
 421         if (!load_certs(certfile, &other, FORMAT_PEM, NULL,
 422                         "certificate file")) {
 423             ERR_print_errors(bio_err);
 424             goto end;
 425         }
 426     }
 427
 428     if (recipfile != NULL && (operation == SMIME_DECRYPT)) {
 429         if ((recip = load_cert(recipfile, FORMAT_PEM,
 430                                "recipient certificate file")) == NULL) {
 431             ERR_print_errors(bio_err);
 432             goto end;
 433         }
 434     }
 435
 436     if (operation == SMIME_DECRYPT) {
 437         if (keyfile == NULL)
 438             keyfile = recipfile;
 439     } else if (operation == SMIME_SIGN) {
 440         if (keyfile == NULL)
 441             keyfile = signerfile;
 442     } else {
 443         keyfile = NULL;
 444     }
 445
 446     if (keyfile != NULL) {
 447         key = load_key(keyfile, keyform, 0, passin, e, "signing key file");
 448         if (key == NULL)
 449             goto end;
 450     }
 451
 452     in = bio_open_default(infile, 'r', informat);
 453     if (in == NULL)
 454         goto end;
 455
 456     if (operation & SMIME_IP) {
 457         if (informat == FORMAT_SMIME) {
 458             p7 = SMIME_read_PKCS7(in, &indata);
 459         } else if (informat == FORMAT_PEM) {
 460             p7 = PEM_read_bio_PKCS7(in, NULL, NULL, NULL);
 461         } else if (informat == FORMAT_ASN1) {
 462             p7 = d2i_PKCS7_bio(in, NULL);
 463         } else {
 464             BIO_printf(bio_err, "Bad input format for PKCS#7 file\n");
 465             goto end;
 466         }
 467
 468         if (p7 == NULL) {
 469             BIO_printf(bio_err, "Error reading S/MIME message\n");
 470             goto end;
 471         }
 472         if (contfile != NULL) {
 473             BIO_free(indata);
 474             if ((indata = BIO_new_file(contfile, "rb")) == NULL) {
 475                 BIO_printf(bio_err, "Can't read content file %s\n", contfile);
 476                 goto end;
 477             }
 478         }
 479     }
 480
 481     out = bio_open_default(outfile, 'w', outformat);
 482     if (out == NULL)
 483         goto end;
 484
 485     if (operation == SMIME_VERIFY) {
 486         if ((store = setup_verify(CAfile, noCAfile, CApath, noCApath,
 487                                   CAstore, noCAstore)) == NULL)
 488             goto end;
 489         X509_STORE_set_verify_cb(store, smime_cb);
 490         if (vpmtouched)
 491             X509_STORE_set1_param(store, vpm);
 492     }
 493
 494     ret = 3;
 495
 496     if (operation == SMIME_ENCRYPT) {
 497         if (indef)
 498             flags |= PKCS7_STREAM;
 499         p7 = PKCS7_encrypt(encerts, in, cipher, flags);
 500     } else if (operation & SMIME_SIGNERS) {
 501         int i;
 502         /*
 503          * If detached data content we only enable streaming if S/MIME output
 504          * format.
 505          */
 506         if (operation == SMIME_SIGN) {
 507             if (flags & PKCS7_DETACHED) {
 508                 if (outformat == FORMAT_SMIME)
 509                     flags |= PKCS7_STREAM;
 510             } else if (indef) {
 511                 flags |= PKCS7_STREAM;
 512             }
 513             flags |= PKCS7_PARTIAL;
 514             p7 = PKCS7_sign(NULL, NULL, other, in, flags);
 515             if (p7 == NULL)
 516                 goto end;
 517             if (flags & PKCS7_NOCERTS) {
 518                 for (i = 0; i < sk_X509_num(other); i++) {
 519                     X509 *x = sk_X509_value(other, i);
 520                     PKCS7_add_certificate(p7, x);
 521                 }
 522             }
 523         } else {
 524             flags |= PKCS7_REUSE_DIGEST;
 525         }
 526         for (i = 0; i < sk_OPENSSL_STRING_num(sksigners); i++) {
 527             signerfile = sk_OPENSSL_STRING_value(sksigners, i);
 528             keyfile = sk_OPENSSL_STRING_value(skkeys, i);
 529             signer = load_cert(signerfile, FORMAT_PEM,
 530                                "signer certificate");
 531             if (signer == NULL)
 532                 goto end;
 533             key = load_key(keyfile, keyform, 0, passin, e, "signing key file");
 534             if (key == NULL)
 535                 goto end;
 536             if (!PKCS7_sign_add_signer(p7, signer, key, sign_md, flags))
 537                 goto end;
 538             X509_free(signer);
 539             signer = NULL;
 540             EVP_PKEY_free(key);
 541             key = NULL;
 542         }
 543         /* If not streaming or resigning finalize structure */
 544         if ((operation == SMIME_SIGN) && !(flags & PKCS7_STREAM)) {
 545             if (!PKCS7_final(p7, in, flags))
 546                 goto end;
 547         }
 548     }
 549
 550     if (p7 == NULL) {
 551         BIO_printf(bio_err, "Error creating PKCS#7 structure\n");
 552         goto end;
 553     }
 554
 555     ret = 4;
 556     if (operation == SMIME_DECRYPT) {
 557         if (!PKCS7_decrypt(p7, key, recip, out, flags)) {
 558             BIO_printf(bio_err, "Error decrypting PKCS#7 structure\n");
 559             goto end;
 560         }
 561     } else if (operation == SMIME_VERIFY) {
 562         STACK_OF(X509) *signers;
 563         if (PKCS7_verify(p7, other, store, indata, out, flags))
 564             BIO_printf(bio_err, "Verification successful\n");
 565         else {
 566             BIO_printf(bio_err, "Verification failure\n");
 567             goto end;
 568         }
 569         signers = PKCS7_get0_signers(p7, other, flags);
 570         if (!save_certs(signerfile, signers)) {
 571             BIO_printf(bio_err, "Error writing signers to %s\n", signerfile);
 572             ret = 5;
 573             goto end;
 574         }
 575         sk_X509_free(signers);
 576     } else if (operation == SMIME_PK7OUT) {
 577         PEM_write_bio_PKCS7(out, p7);
 578     } else {
 579         if (to)
 580             BIO_printf(out, "To: %s%s", to, mime_eol);
 581         if (from)
 582             BIO_printf(out, "From: %s%s", from, mime_eol);
 583         if (subject)
 584             BIO_printf(out, "Subject: %s%s", subject, mime_eol);
 585         if (outformat == FORMAT_SMIME) {
 586             if (operation == SMIME_RESIGN)
 587                 rv = SMIME_write_PKCS7(out, p7, indata, flags);
 588             else
 589                 rv = SMIME_write_PKCS7(out, p7, in, flags);
 590         } else if (outformat == FORMAT_PEM) {
 591             rv = PEM_write_bio_PKCS7_stream(out, p7, in, flags);
 592         } else if (outformat == FORMAT_ASN1) {
 593             rv = i2d_PKCS7_bio_stream(out, p7, in, flags);
 594         } else {
 595             BIO_printf(bio_err, "Bad output format for PKCS#7 file\n");
 596             goto end;
 597         }
 598         if (rv == 0) {
 599             BIO_printf(bio_err, "Error writing output\n");
 600             ret = 3;
 601             goto end;
 602         }
 603     }
 604     ret = 0;
 605  end:
 606     if (ret)
 607         ERR_print_errors(bio_err);
 608     sk_X509_pop_free(encerts, X509_free);
 609     sk_X509_pop_free(other, X509_free);
 610     X509_VERIFY_PARAM_free(vpm);
 611     sk_OPENSSL_STRING_free(sksigners);
 612     sk_OPENSSL_STRING_free(skkeys);
 613     X509_STORE_free(store);
 614     X509_free(cert);
 615     X509_free(recip);
 616     X509_free(signer);
 617     EVP_PKEY_free(key);
 618     PKCS7_free(p7);
 619     release_engine(e);
 620     BIO_free(in);
 621     BIO_free(indata);
 622     BIO_free_all(out);
 623     OPENSSL_free(passin);
 624     return ret;
 625 }
 626
 627 static int save_certs(char *signerfile, STACK_OF(X509) *signers)
 628 {
 629     int i;
 630     BIO *tmp;
 631
 632     if (signerfile == NULL)
 633         return 1;
 634     tmp = BIO_new_file(signerfile, "w");
 635     if (tmp == NULL)
 636         return 0;
 637     for (i = 0; i < sk_X509_num(signers); i++)
 638         PEM_write_bio_X509(tmp, sk_X509_value(signers, i));
 639     BIO_free(tmp);
 640     return 1;
 641 }
 642
 643 /* Minimal callback just to output policy info (if any) */
 644
 645 static int smime_cb(int ok, X509_STORE_CTX *ctx)
 646 {
 647     int error;
 648
 649     error = X509_STORE_CTX_get_error(ctx);
 650
 651     if ((error != X509_V_ERR_NO_EXPLICIT_POLICY)
 652         && ((error != X509_V_OK) || (ok != 2)))
 653         return ok;
 654
 655     policies_print(ctx);
 656
 657     return ok;
 658 }