Fix memory leak when freeing the DTLS record layer
[openssl.git] / ssl / ssl_sess.c
index 2bb76093955f11eef767e49df1ec8ce50c55bea8..fbc3224219a40fe20dcfadd14b2c44706004e60c 100644 (file)
@@ -1,5 +1,5 @@
 /*
- * Copyright 1995-2020 The OpenSSL Project Authors. All Rights Reserved.
+ * Copyright 1995-2022 The OpenSSL Project Authors. All Rights Reserved.
  * Copyright 2005 Nokia. All rights reserved.
  *
  * Licensed under the Apache License 2.0 (the "License").  You may not use
@@ -8,6 +8,10 @@
  * https://www.openssl.org/source/license.html
  */
 
+#if defined(__TANDEM) && defined(_SPT_MODEL_)
+# include <spthread.h>
+# include <spt_extensions.h> /* timeval */
+#endif
 #include <stdio.h>
 #include <openssl/rand.h>
 #include <openssl/engine.h>
@@ -20,6 +24,31 @@ static void SSL_SESSION_list_remove(SSL_CTX *ctx, SSL_SESSION *s);
 static void SSL_SESSION_list_add(SSL_CTX *ctx, SSL_SESSION *s);
 static int remove_session_lock(SSL_CTX *ctx, SSL_SESSION *c, int lck);
 
+DEFINE_STACK_OF(SSL_SESSION)
+
+__owur static ossl_inline int sess_timedout(OSSL_TIME t, SSL_SESSION *ss)
+{
+    return ossl_time_compare(t, ss->calc_timeout) > 0;
+}
+
+/*
+ * Returns -1/0/+1 as other XXXcmp-type functions
+ * Takes calculated timeout into consideration
+ */
+__owur static ossl_inline int timeoutcmp(SSL_SESSION *a, SSL_SESSION *b)
+{
+    return ossl_time_compare(a->calc_timeout, b->calc_timeout);
+}
+
+/*
+ * Calculates effective timeout
+ * Locking must be done by the caller of this function
+ */
+void ssl_session_calculate_timeout(SSL_SESSION *ss)
+{
+    ss->calc_timeout = ossl_time_add(ss->time, ss->timeout);
+}
+
 /*
  * SSL_get_session() and SSL_get1_session() are problematic in TLS1.3 because,
  * unlike in earlier protocol versions, the session ticket may not have been
@@ -32,21 +61,28 @@ static int remove_session_lock(SSL_CTX *ctx, SSL_SESSION *c, int lck);
 SSL_SESSION *SSL_get_session(const SSL *ssl)
 /* aka SSL_get0_session; gets 0 objects, just returns a copy of the pointer */
 {
-    return ssl->session;
+    const SSL_CONNECTION *sc = SSL_CONNECTION_FROM_SSL(ssl);
+
+    if (sc == NULL)
+        return NULL;
+
+    return sc->session;
 }
 
 SSL_SESSION *SSL_get1_session(SSL *ssl)
 /* variant of SSL_get_session: caller really gets something */
 {
     SSL_SESSION *sess;
+
     /*
      * Need to lock this all up rather than just use CRYPTO_add so that
      * somebody doesn't free ssl->session between when we check it's non-null
      * and when we up the reference count.
      */
-    CRYPTO_THREAD_read_lock(ssl->lock);
-    sess = ssl->session;
-    if (sess)
+    if (!CRYPTO_THREAD_read_lock(ssl->lock))
+        return NULL;
+    sess = SSL_get_session(ssl);
+    if (sess != NULL)
         SSL_SESSION_up_ref(sess);
     CRYPTO_THREAD_unlock(ssl->lock);
     return sess;
@@ -70,18 +106,18 @@ SSL_SESSION *SSL_SESSION_new(void)
         return NULL;
 
     ss = OPENSSL_zalloc(sizeof(*ss));
-    if (ss == NULL) {
-        ERR_raise(ERR_LIB_SSL, ERR_R_MALLOC_FAILURE);
+    if (ss == NULL)
         return NULL;
-    }
 
     ss->verify_result = 1;      /* avoid 0 (= X509_V_OK) just in case */
     ss->references = 1;
-    ss->timeout = 60 * 5 + 4;   /* 5 minute timeout by default */
-    ss->time = (unsigned long)time(NULL);
+   /* 5 minute timeout by default */
+    ss->timeout = ossl_seconds2time(60 * 5 + 4);
+    ss->time = ossl_time_now();
+    ssl_session_calculate_timeout(ss);
     ss->lock = CRYPTO_THREAD_lock_new();
     if (ss->lock == NULL) {
-        ERR_raise(ERR_LIB_SSL, ERR_R_MALLOC_FAILURE);
+        ERR_raise(ERR_LIB_SSL, ERR_R_CRYPTO_LIB);
         OPENSSL_free(ss);
         return NULL;
     }
@@ -139,48 +175,54 @@ SSL_SESSION *ssl_session_dup(const SSL_SESSION *src, int ticket)
     dest->references = 1;
 
     dest->lock = CRYPTO_THREAD_lock_new();
-    if (dest->lock == NULL)
+    if (dest->lock == NULL) {
+        ERR_raise(ERR_LIB_SSL, ERR_R_CRYPTO_LIB);
         goto err;
+    }
 
-    if (!CRYPTO_new_ex_data(CRYPTO_EX_INDEX_SSL_SESSION, dest, &dest->ex_data))
+    if (!CRYPTO_new_ex_data(CRYPTO_EX_INDEX_SSL_SESSION, dest, &dest->ex_data)) {
+        ERR_raise(ERR_LIB_SSL, ERR_R_CRYPTO_LIB);
         goto err;
+    }
 
     if (src->peer != NULL) {
-        if (!X509_up_ref(src->peer))
+        if (!X509_up_ref(src->peer)) {
+            ERR_raise(ERR_LIB_SSL, ERR_R_X509_LIB);
             goto err;
+        }
         dest->peer = src->peer;
     }
 
     if (src->peer_chain != NULL) {
         dest->peer_chain = X509_chain_up_ref(src->peer_chain);
-        if (dest->peer_chain == NULL)
+        if (dest->peer_chain == NULL) {
+            ERR_raise(ERR_LIB_SSL, ERR_R_X509_LIB);
             goto err;
+        }
     }
 #ifndef OPENSSL_NO_PSK
     if (src->psk_identity_hint) {
         dest->psk_identity_hint = OPENSSL_strdup(src->psk_identity_hint);
-        if (dest->psk_identity_hint == NULL) {
+        if (dest->psk_identity_hint == NULL)
             goto err;
-        }
     }
     if (src->psk_identity) {
         dest->psk_identity = OPENSSL_strdup(src->psk_identity);
-        if (dest->psk_identity == NULL) {
+        if (dest->psk_identity == NULL)
             goto err;
-        }
     }
 #endif
 
     if (!CRYPTO_dup_ex_data(CRYPTO_EX_INDEX_SSL_SESSION,
                             &dest->ex_data, &src->ex_data)) {
+        ERR_raise(ERR_LIB_SSL, ERR_R_CRYPTO_LIB);
         goto err;
     }
 
     if (src->ext.hostname) {
         dest->ext.hostname = OPENSSL_strdup(src->ext.hostname);
-        if (dest->ext.hostname == NULL) {
+        if (dest->ext.hostname == NULL)
             goto err;
-        }
     }
 
     if (ticket != 0 && src->ext.tick != NULL) {
@@ -203,9 +245,8 @@ SSL_SESSION *ssl_session_dup(const SSL_SESSION *src, int ticket)
 #ifndef OPENSSL_NO_SRP
     if (src->srp_username) {
         dest->srp_username = OPENSSL_strdup(src->srp_username);
-        if (dest->srp_username == NULL) {
+        if (dest->srp_username == NULL)
             goto err;
-        }
     }
 #endif
 
@@ -218,7 +259,6 @@ SSL_SESSION *ssl_session_dup(const SSL_SESSION *src, int ticket)
 
     return dest;
  err:
-    ERR_raise(ERR_LIB_SSL, ERR_R_MALLOC_FAILURE);
     SSL_SESSION_free(dest);
     return NULL;
 }
@@ -259,7 +299,7 @@ static int def_generate_session_id(SSL *ssl, unsigned char *id,
 {
     unsigned int retry = 0;
     do
-        if (RAND_bytes_ex(ssl->ctx->libctx, id, *id_len) <= 0)
+        if (RAND_bytes_ex(ssl->ctx->libctx, id, *id_len, 0) <= 0)
             return 0;
     while (SSL_has_matching_session_id(ssl, id, *id_len) &&
            (++retry < MAX_SESS_ID_ATTEMPTS)) ;
@@ -277,10 +317,11 @@ static int def_generate_session_id(SSL *ssl, unsigned char *id,
     return 0;
 }
 
-int ssl_generate_session_id(SSL *s, SSL_SESSION *ss)
+int ssl_generate_session_id(SSL_CONNECTION *s, SSL_SESSION *ss)
 {
     unsigned int tmp;
     GEN_SESSION_CB cb = def_generate_session_id;
+    SSL *ssl = SSL_CONNECTION_GET_SSL(s);
 
     switch (s->version) {
     case SSL3_VERSION:
@@ -319,18 +360,24 @@ int ssl_generate_session_id(SSL *s, SSL_SESSION *ss)
     }
 
     /* Choose which callback will set the session ID */
-    CRYPTO_THREAD_read_lock(s->lock);
-    CRYPTO_THREAD_read_lock(s->session_ctx->lock);
+    if (!CRYPTO_THREAD_read_lock(SSL_CONNECTION_GET_SSL(s)->lock))
+        return 0;
+    if (!CRYPTO_THREAD_read_lock(s->session_ctx->lock)) {
+        CRYPTO_THREAD_unlock(ssl->lock);
+        SSLfatal(s, SSL_AD_INTERNAL_ERROR,
+                 SSL_R_SESSION_ID_CONTEXT_UNINITIALIZED);
+        return 0;
+    }
     if (s->generate_session_id)
         cb = s->generate_session_id;
     else if (s->session_ctx->generate_session_id)
         cb = s->session_ctx->generate_session_id;
     CRYPTO_THREAD_unlock(s->session_ctx->lock);
-    CRYPTO_THREAD_unlock(s->lock);
+    CRYPTO_THREAD_unlock(ssl->lock);
     /* Choose a session ID */
     memset(ss->session_id, 0, ss->session_id_length);
     tmp = (int)ss->session_id_length;
-    if (!cb(s, ss->session_id, &tmp)) {
+    if (!cb(ssl, ss->session_id, &tmp)) {
         /* The callback failed */
         SSLfatal(s, SSL_AD_INTERNAL_ERROR,
                  SSL_R_SSL_SESSION_ID_CALLBACK_FAILED);
@@ -348,7 +395,7 @@ int ssl_generate_session_id(SSL *s, SSL_SESSION *ss)
     }
     ss->session_id_length = tmp;
     /* Finally, check for a conflict */
-    if (SSL_has_matching_session_id(s, ss->session_id,
+    if (SSL_has_matching_session_id(ssl, ss->session_id,
                                     (unsigned int)ss->session_id_length)) {
         SSLfatal(s, SSL_AD_INTERNAL_ERROR, SSL_R_SSL_SESSION_ID_CONFLICT);
         return 0;
@@ -357,28 +404,29 @@ int ssl_generate_session_id(SSL *s, SSL_SESSION *ss)
     return 1;
 }
 
-int ssl_get_new_session(SSL *s, int session)
+int ssl_get_new_session(SSL_CONNECTION *s, int session)
 {
     /* This gets used by clients and servers. */
 
     SSL_SESSION *ss = NULL;
 
     if ((ss = SSL_SESSION_new()) == NULL) {
-        SSLfatal(s, SSL_AD_INTERNAL_ERROR, ERR_R_MALLOC_FAILURE);
+        SSLfatal(s, SSL_AD_INTERNAL_ERROR, ERR_R_SSL_LIB);
         return 0;
     }
 
     /* If the context has a default timeout, use it */
-    if (s->session_ctx->session_timeout == 0)
-        ss->timeout = SSL_get_default_timeout(s);
+    if (ossl_time_is_zero(s->session_ctx->session_timeout))
+        ss->timeout = SSL_CONNECTION_GET_SSL(s)->method->get_timeout();
     else
         ss->timeout = s->session_ctx->session_timeout;
+    ssl_session_calculate_timeout(ss);
 
     SSL_SESSION_free(s->session);
     s->session = NULL;
 
     if (session) {
-        if (SSL_IS_TLS13(s)) {
+        if (SSL_CONNECTION_IS_TLS13(s)) {
             /*
              * We generate the session id while constructing the
              * NewSessionTicket in TLSv1.3.
@@ -412,7 +460,8 @@ int ssl_get_new_session(SSL *s, int session)
     return 1;
 }
 
-SSL_SESSION *lookup_sess_in_cache(SSL *s, const unsigned char *sess_id,
+SSL_SESSION *lookup_sess_in_cache(SSL_CONNECTION *s,
+                                  const unsigned char *sess_id,
                                   size_t sess_id_len)
 {
     SSL_SESSION *ret = NULL;
@@ -428,7 +477,8 @@ SSL_SESSION *lookup_sess_in_cache(SSL *s, const unsigned char *sess_id,
         memcpy(data.session_id, sess_id, sess_id_len);
         data.session_id_length = sess_id_len;
 
-        CRYPTO_THREAD_read_lock(s->session_ctx->lock);
+        if (!CRYPTO_THREAD_read_lock(s->session_ctx->lock))
+            return NULL;
         ret = lh_SSL_SESSION_retrieve(s->session_ctx->sessions, &data);
         if (ret != NULL) {
             /* don't allow other threads to steal it: */
@@ -436,16 +486,18 @@ SSL_SESSION *lookup_sess_in_cache(SSL *s, const unsigned char *sess_id,
         }
         CRYPTO_THREAD_unlock(s->session_ctx->lock);
         if (ret == NULL)
-            tsan_counter(&s->session_ctx->stats.sess_miss);
+            ssl_tsan_counter(s->session_ctx, &s->session_ctx->stats.sess_miss);
     }
 
     if (ret == NULL && s->session_ctx->get_session_cb != NULL) {
         int copy = 1;
 
-        ret = s->session_ctx->get_session_cb(s, sess_id, sess_id_len, &copy);
+        ret = s->session_ctx->get_session_cb(SSL_CONNECTION_GET_SSL(s),
+                                             sess_id, sess_id_len, &copy);
 
         if (ret != NULL) {
-            tsan_counter(&s->session_ctx->stats.sess_cb_hit);
+            ssl_tsan_counter(s->session_ctx,
+                             &s->session_ctx->stats.sess_cb_hit);
 
             /*
              * Increment reference count now if the session callback asks us
@@ -493,7 +545,7 @@ SSL_SESSION *lookup_sess_in_cache(SSL *s, const unsigned char *sess_id,
  *   - Both for new and resumed sessions, s->ext.ticket_expected is set to 1
  *     if the server should issue a new session ticket (to 0 otherwise).
  */
-int ssl_get_prev_session(SSL *s, CLIENTHELLO_MSG *hello)
+int ssl_get_prev_session(SSL_CONNECTION *s, CLIENTHELLO_MSG *hello)
 {
     /* This is used only by servers. */
 
@@ -502,7 +554,7 @@ int ssl_get_prev_session(SSL *s, CLIENTHELLO_MSG *hello)
     int try_session_cache = 0;
     SSL_TICKET_STATUS r;
 
-    if (SSL_IS_TLS13(s)) {
+    if (SSL_CONNECTION_IS_TLS13(s)) {
         /*
          * By default we will send a new ticket. This can be overridden in the
          * ticket processing.
@@ -575,8 +627,8 @@ int ssl_get_prev_session(SSL *s, CLIENTHELLO_MSG *hello)
         goto err;
     }
 
-    if (ret->timeout < (long)(time(NULL) - ret->time)) { /* timeout */
-        tsan_counter(&s->session_ctx->stats.sess_timeout);
+    if (sess_timedout(ossl_time_now(), ret)) {
+        ssl_tsan_counter(s->session_ctx, &s->session_ctx->stats.sess_timeout);
         if (try_session_cache) {
             /* session was from the cache, so remove it */
             SSL_CTX_remove_session(s->session_ctx, ret);
@@ -597,13 +649,13 @@ int ssl_get_prev_session(SSL *s, CLIENTHELLO_MSG *hello)
         goto err;
     }
 
-    if (!SSL_IS_TLS13(s)) {
+    if (!SSL_CONNECTION_IS_TLS13(s)) {
         /* We already did this for TLS1.3 */
         SSL_SESSION_free(s->session);
         s->session = ret;
     }
 
-    tsan_counter(&s->session_ctx->stats.sess_hit);
+    ssl_tsan_counter(s->session_ctx, &s->session_ctx->stats.sess_hit);
     s->verify_result = s->session->verify_result;
     return 1;
 
@@ -611,7 +663,7 @@ int ssl_get_prev_session(SSL *s, CLIENTHELLO_MSG *hello)
     if (ret != NULL) {
         SSL_SESSION_free(ret);
         /* In TLSv1.3 s->session was already set to ret, so we NULL it out */
-        if (SSL_IS_TLS13(s))
+        if (SSL_CONNECTION_IS_TLS13(s))
             s->session = NULL;
 
         if (!try_session_cache) {
@@ -643,7 +695,10 @@ int SSL_CTX_add_session(SSL_CTX *ctx, SSL_SESSION *c)
      * if session c is in already in cache, we take back the increment later
      */
 
-    CRYPTO_THREAD_write_lock(ctx->lock);
+    if (!CRYPTO_THREAD_write_lock(ctx->lock)) {
+        SSL_SESSION_free(c);
+        return 0;
+    }
     s = lh_SSL_SESSION_insert(ctx->sessions, c);
 
     /*
@@ -673,34 +728,41 @@ int SSL_CTX_add_session(SSL_CTX *ctx, SSL_SESSION *c)
         s = c;
     }
 
-    /* Put at the head of the queue unless it is already in the cache */
-    if (s == NULL)
-        SSL_SESSION_list_add(ctx, c);
-
-    if (s != NULL) {
-        /*
-         * existing cache entry -- decrement previously incremented reference
-         * count because it already takes into account the cache
-         */
+    /* Adjust last used time, and add back into the cache at the appropriate spot */
+    if (ctx->session_cache_mode & SSL_SESS_CACHE_UPDATE_TIME) {
+        c->time = ossl_time_now();
+        ssl_session_calculate_timeout(c);
+    }
 
-        SSL_SESSION_free(s);    /* s == c */
-        ret = 0;
-    } else {
+    if (s == NULL) {
         /*
          * new cache entry -- remove old ones if cache has become too large
+         * delete cache entry *before* add, so we don't remove the one we're adding!
          */
 
         ret = 1;
 
         if (SSL_CTX_sess_get_cache_size(ctx) > 0) {
-            while (SSL_CTX_sess_number(ctx) > SSL_CTX_sess_get_cache_size(ctx)) {
+            while (SSL_CTX_sess_number(ctx) >= SSL_CTX_sess_get_cache_size(ctx)) {
                 if (!remove_session_lock(ctx, ctx->session_cache_tail, 0))
                     break;
                 else
-                    tsan_counter(&ctx->stats.sess_cache_full);
+                    ssl_tsan_counter(ctx, &ctx->stats.sess_cache_full);
             }
         }
     }
+
+    SSL_SESSION_list_add(ctx, c);
+
+    if (s != NULL) {
+        /*
+         * existing cache entry -- decrement previously incremented reference
+         * count because it already takes into account the cache
+         */
+
+        SSL_SESSION_free(s);    /* s == c */
+        ret = 0;
+    }
     CRYPTO_THREAD_unlock(ctx->lock);
     return ret;
 }
@@ -716,8 +778,10 @@ static int remove_session_lock(SSL_CTX *ctx, SSL_SESSION *c, int lck)
     int ret = 0;
 
     if ((c != NULL) && (c->session_id_length != 0)) {
-        if (lck)
-            CRYPTO_THREAD_write_lock(ctx->lock);
+        if (lck) {
+            if (!CRYPTO_THREAD_write_lock(ctx->lock))
+                return 0;
+        }
         if ((r = lh_SSL_SESSION_retrieve(ctx->sessions, c)) != NULL) {
             ret = 1;
             r = lh_SSL_SESSION_delete(ctx->sessions, r);
@@ -733,8 +797,7 @@ static int remove_session_lock(SSL_CTX *ctx, SSL_SESSION *c, int lck)
 
         if (ret)
             SSL_SESSION_free(r);
-    } else
-        ret = 0;
+    }
     return ret;
 }
 
@@ -755,7 +818,7 @@ void SSL_SESSION_free(SSL_SESSION *ss)
     OPENSSL_cleanse(ss->master_key, sizeof(ss->master_key));
     OPENSSL_cleanse(ss->session_id, sizeof(ss->session_id));
     X509_free(ss->peer);
-    sk_X509_pop_free(ss->peer_chain, X509_free);
+    OSSL_STACK_OF_X509_free(ss->peer_chain);
     OPENSSL_free(ss->ext.hostname);
     OPENSSL_free(ss->ext.tick);
 #ifndef OPENSSL_NO_PSK
@@ -785,7 +848,12 @@ int SSL_SESSION_up_ref(SSL_SESSION *ss)
 
 int SSL_set_session(SSL *s, SSL_SESSION *session)
 {
-    ssl_clear_bad_session(s);
+    SSL_CONNECTION *sc = SSL_CONNECTION_FROM_SSL(s);
+
+    if (sc == NULL)
+        return 0;
+
+    ssl_clear_bad_session(sc);
     if (s->ctx->method != s->method) {
         if (!SSL_set_ssl_method(s, s->ctx->method))
             return 0;
@@ -793,10 +861,10 @@ int SSL_set_session(SSL *s, SSL_SESSION *session)
 
     if (session != NULL) {
         SSL_SESSION_up_ref(session);
-        s->verify_result = session->verify_result;
+        sc->verify_result = session->verify_result;
     }
-    SSL_SESSION_free(s->session);
-    s->session = session;
+    SSL_SESSION_free(sc->session);
+    sc->session = session;
 
     return 1;
 }
@@ -816,9 +884,21 @@ int SSL_SESSION_set1_id(SSL_SESSION *s, const unsigned char *sid,
 
 long SSL_SESSION_set_timeout(SSL_SESSION *s, long t)
 {
-    if (s == NULL)
+    OSSL_TIME new_timeout = ossl_seconds2time(t);
+
+    if (s == NULL || t < 0)
         return 0;
-    s->timeout = t;
+    if (s->owner != NULL) {
+        if (!CRYPTO_THREAD_write_lock(s->owner->lock))
+            return 0;
+        s->timeout = new_timeout;
+        ssl_session_calculate_timeout(s);
+        SSL_SESSION_list_add(s->owner, s);
+        CRYPTO_THREAD_unlock(s->owner->lock);
+    } else {
+        s->timeout = new_timeout;
+        ssl_session_calculate_timeout(s);
+    }
     return 1;
 }
 
@@ -826,21 +906,33 @@ long SSL_SESSION_get_timeout(const SSL_SESSION *s)
 {
     if (s == NULL)
         return 0;
-    return s->timeout;
+    return (long)ossl_time_to_time_t(s->timeout);
 }
 
 long SSL_SESSION_get_time(const SSL_SESSION *s)
 {
     if (s == NULL)
         return 0;
-    return s->time;
+    return (long)ossl_time_to_time_t(s->time);
 }
 
 long SSL_SESSION_set_time(SSL_SESSION *s, long t)
 {
+    OSSL_TIME new_time = ossl_time_from_time_t((time_t)t);
+
     if (s == NULL)
         return 0;
-    s->time = t;
+    if (s->owner != NULL) {
+        if (!CRYPTO_THREAD_write_lock(s->owner->lock))
+            return 0;
+        s->time = new_time;
+        ssl_session_calculate_timeout(s);
+        SSL_SESSION_list_add(s->owner, s);
+        CRYPTO_THREAD_unlock(s->owner->lock);
+    } else {
+        s->time = new_time;
+        ssl_session_calculate_timeout(s);
+    }
     return t;
 }
 
@@ -972,10 +1064,11 @@ int SSL_SESSION_is_resumable(const SSL_SESSION *s)
 long SSL_CTX_set_timeout(SSL_CTX *s, long t)
 {
     long l;
+
     if (s == NULL)
         return 0;
-    l = s->session_timeout;
-    s->session_timeout = t;
+    l = (long)ossl_time2seconds(s->session_timeout);
+    s->session_timeout = ossl_seconds2time(t);
     return l;
 }
 
@@ -983,49 +1076,58 @@ long SSL_CTX_get_timeout(const SSL_CTX *s)
 {
     if (s == NULL)
         return 0;
-    return s->session_timeout;
+    return (long)ossl_time2seconds(s->session_timeout);
 }
 
 int SSL_set_session_secret_cb(SSL *s,
                               tls_session_secret_cb_fn tls_session_secret_cb,
                               void *arg)
 {
-    if (s == NULL)
+    SSL_CONNECTION *sc = SSL_CONNECTION_FROM_SSL(s);
+
+    if (sc == NULL)
         return 0;
-    s->ext.session_secret_cb = tls_session_secret_cb;
-    s->ext.session_secret_cb_arg = arg;
+
+    sc->ext.session_secret_cb = tls_session_secret_cb;
+    sc->ext.session_secret_cb_arg = arg;
     return 1;
 }
 
 int SSL_set_session_ticket_ext_cb(SSL *s, tls_session_ticket_ext_cb_fn cb,
                                   void *arg)
 {
-    if (s == NULL)
+    SSL_CONNECTION *sc = SSL_CONNECTION_FROM_SSL(s);
+
+    if (sc == NULL)
         return 0;
-    s->ext.session_ticket_cb = cb;
-    s->ext.session_ticket_cb_arg = arg;
+
+    sc->ext.session_ticket_cb = cb;
+    sc->ext.session_ticket_cb_arg = arg;
     return 1;
 }
 
 int SSL_set_session_ticket_ext(SSL *s, void *ext_data, int ext_len)
 {
-    if (s->version >= TLS1_VERSION) {
-        OPENSSL_free(s->ext.session_ticket);
-        s->ext.session_ticket = NULL;
-        s->ext.session_ticket =
+    SSL_CONNECTION *sc = SSL_CONNECTION_FROM_SSL(s);
+
+    if (sc == NULL)
+        return 0;
+
+    if (sc->version >= TLS1_VERSION) {
+        OPENSSL_free(sc->ext.session_ticket);
+        sc->ext.session_ticket = NULL;
+        sc->ext.session_ticket =
             OPENSSL_malloc(sizeof(TLS_SESSION_TICKET_EXT) + ext_len);
-        if (s->ext.session_ticket == NULL) {
-            ERR_raise(ERR_LIB_SSL, ERR_R_MALLOC_FAILURE);
+        if (sc->ext.session_ticket == NULL)
             return 0;
-        }
 
         if (ext_data != NULL) {
-            s->ext.session_ticket->length = ext_len;
-            s->ext.session_ticket->data = s->ext.session_ticket + 1;
-            memcpy(s->ext.session_ticket->data, ext_data, ext_len);
+            sc->ext.session_ticket->length = ext_len;
+            sc->ext.session_ticket->data = sc->ext.session_ticket + 1;
+            memcpy(sc->ext.session_ticket->data, ext_data, ext_len);
         } else {
-            s->ext.session_ticket->length = 0;
-            s->ext.session_ticket->data = NULL;
+            sc->ext.session_ticket->length = 0;
+            sc->ext.session_ticket->data = NULL;
         }
 
         return 1;
@@ -1034,53 +1136,61 @@ int SSL_set_session_ticket_ext(SSL *s, void *ext_data, int ext_len)
     return 0;
 }
 
-typedef struct timeout_param_st {
-    SSL_CTX *ctx;
-    long time;
-    LHASH_OF(SSL_SESSION) *cache;
-} TIMEOUT_PARAM;
-
-static void timeout_cb(SSL_SESSION *s, TIMEOUT_PARAM *p)
-{
-    if ((p->time == 0) || (p->time > (s->time + s->timeout))) { /* timeout */
-        /*
-         * The reason we don't call SSL_CTX_remove_session() is to save on
-         * locking overhead
-         */
-        (void)lh_SSL_SESSION_delete(p->cache, s);
-        SSL_SESSION_list_remove(p->ctx, s);
-        s->not_resumable = 1;
-        if (p->ctx->remove_session_cb != NULL)
-            p->ctx->remove_session_cb(p->ctx, s);
-        SSL_SESSION_free(s);
-    }
-}
-
-IMPLEMENT_LHASH_DOALL_ARG(SSL_SESSION, TIMEOUT_PARAM);
-
 void SSL_CTX_flush_sessions(SSL_CTX *s, long t)
 {
+    STACK_OF(SSL_SESSION) *sk;
+    SSL_SESSION *current;
     unsigned long i;
-    TIMEOUT_PARAM tp;
+    const OSSL_TIME timeout = ossl_time_from_time_t(t);
 
-    tp.ctx = s;
-    tp.cache = s->sessions;
-    if (tp.cache == NULL)
+    if (!CRYPTO_THREAD_write_lock(s->lock))
         return;
-    tp.time = t;
-    CRYPTO_THREAD_write_lock(s->lock);
+
+    sk = sk_SSL_SESSION_new_null();
     i = lh_SSL_SESSION_get_down_load(s->sessions);
     lh_SSL_SESSION_set_down_load(s->sessions, 0);
-    lh_SSL_SESSION_doall_TIMEOUT_PARAM(tp.cache, timeout_cb, &tp);
+
+    /*
+     * Iterate over the list from the back (oldest), and stop
+     * when a session can no longer be removed.
+     * Add the session to a temporary list to be freed outside
+     * the SSL_CTX lock.
+     * But still do the remove_session_cb() within the lock.
+     */
+    while (s->session_cache_tail != NULL) {
+        current = s->session_cache_tail;
+        if (t == 0 || sess_timedout(timeout, current)) {
+            lh_SSL_SESSION_delete(s->sessions, current);
+            SSL_SESSION_list_remove(s, current);
+            current->not_resumable = 1;
+            if (s->remove_session_cb != NULL)
+                s->remove_session_cb(s, current);
+            /*
+             * Throw the session on a stack, it's entirely plausible
+             * that while freeing outside the critical section, the
+             * session could be re-added, so avoid using the next/prev
+             * pointers. If the stack failed to create, or the session
+             * couldn't be put on the stack, just free it here
+             */
+            if (sk == NULL || !sk_SSL_SESSION_push(sk, current))
+                SSL_SESSION_free(current);
+        } else {
+            break;
+        }
+    }
+
     lh_SSL_SESSION_set_down_load(s->sessions, i);
     CRYPTO_THREAD_unlock(s->lock);
+
+    sk_SSL_SESSION_pop_free(sk, SSL_SESSION_free);
 }
 
-int ssl_clear_bad_session(SSL *s)
+int ssl_clear_bad_session(SSL_CONNECTION *s)
 {
     if ((s->session != NULL) &&
         !(s->shutdown & SSL_SENT_SHUTDOWN) &&
-        !(SSL_in_init(s) || SSL_in_before(s))) {
+        !(SSL_in_init(SSL_CONNECTION_GET_SSL(s))
+          || SSL_in_before(SSL_CONNECTION_GET_SSL(s)))) {
         SSL_CTX_remove_session(s->session_ctx, s->session);
         return 1;
     } else
@@ -1115,10 +1225,13 @@ static void SSL_SESSION_list_remove(SSL_CTX *ctx, SSL_SESSION *s)
         }
     }
     s->prev = s->next = NULL;
+    s->owner = NULL;
 }
 
 static void SSL_SESSION_list_add(SSL_CTX *ctx, SSL_SESSION *s)
 {
+    SSL_SESSION *next;
+
     if ((s->next != NULL) && (s->prev != NULL))
         SSL_SESSION_list_remove(ctx, s);
 
@@ -1128,11 +1241,40 @@ static void SSL_SESSION_list_add(SSL_CTX *ctx, SSL_SESSION *s)
         s->prev = (SSL_SESSION *)&(ctx->session_cache_head);
         s->next = (SSL_SESSION *)&(ctx->session_cache_tail);
     } else {
-        s->next = ctx->session_cache_head;
-        s->next->prev = s;
-        s->prev = (SSL_SESSION *)&(ctx->session_cache_head);
-        ctx->session_cache_head = s;
+        if (timeoutcmp(s, ctx->session_cache_head) >= 0) {
+            /*
+             * if we timeout after (or the same time as) the first
+             * session, put us first - usual case
+             */
+            s->next = ctx->session_cache_head;
+            s->next->prev = s;
+            s->prev = (SSL_SESSION *)&(ctx->session_cache_head);
+            ctx->session_cache_head = s;
+        } else if (timeoutcmp(s, ctx->session_cache_tail) < 0) {
+            /* if we timeout before the last session, put us last */
+            s->prev = ctx->session_cache_tail;
+            s->prev->next = s;
+            s->next = (SSL_SESSION *)&(ctx->session_cache_tail);
+            ctx->session_cache_tail = s;
+        } else {
+            /*
+             * we timeout somewhere in-between - if there is only
+             * one session in the cache it will be caught above
+             */
+            next = ctx->session_cache_head->next;
+            while (next != (SSL_SESSION*)&(ctx->session_cache_tail)) {
+                if (timeoutcmp(s, next) >= 0) {
+                    s->next = next;
+                    s->prev = next->prev;
+                    next->prev->next = s;
+                    next->prev = s;
+                    break;
+                }
+                next = next->next;
+            }
+        }
     }
+    s->owner = ctx;
 }
 
 void SSL_CTX_sess_set_new_cb(SSL_CTX *ctx,
@@ -1157,7 +1299,7 @@ void (*SSL_CTX_sess_get_remove_cb(SSL_CTX *ctx)) (SSL_CTX *ctx,
 }
 
 void SSL_CTX_sess_set_get_cb(SSL_CTX *ctx,
-                             SSL_SESSION *(*cb) (struct ssl_st *ssl,
+                             SSL_SESSION *(*cb) (SSL *ssl,
                                                  const unsigned char *data,
                                                  int len, int *copy))
 {