apps/smime.c

   1 /* smime.c */
   2 /* Written by Dr Stephen N Henson (shenson@bigfoot.com) for the OpenSSL
   3  * project 1999.
   4  */
   5 /* ====================================================================
   6  * Copyright (c) 1999 The OpenSSL Project.  All rights reserved.
   7  *
   8  * Redistribution and use in source and binary forms, with or without
   9  * modification, are permitted provided that the following conditions
  10  * are met:
  11  *
  12  * 1. Redistributions of source code must retain the above copyright
  13  *    notice, this list of conditions and the following disclaimer.
  14  *
  15  * 2. Redistributions in binary form must reproduce the above copyright
  16  *    notice, this list of conditions and the following disclaimer in
  17  *    the documentation and/or other materials provided with the
  18  *    distribution.
  19  *
  20  * 3. All advertising materials mentioning features or use of this
  21  *    software must display the following acknowledgment:
  22  *    "This product includes software developed by the OpenSSL Project
  23  *    for use in the OpenSSL Toolkit. (http://www.OpenSSL.org/)"
  24  *
  25  * 4. The names "OpenSSL Toolkit" and "OpenSSL Project" must not be used to
  26  *    endorse or promote products derived from this software without
  27  *    prior written permission. For written permission, please contact
  28  *    licensing@OpenSSL.org.
  29  *
  30  * 5. Products derived from this software may not be called "OpenSSL"
  31  *    nor may "OpenSSL" appear in their names without prior written
  32  *    permission of the OpenSSL Project.
  33  *
  34  * 6. Redistributions of any form whatsoever must retain the following
  35  *    acknowledgment:
  36  *    "This product includes software developed by the OpenSSL Project
  37  *    for use in the OpenSSL Toolkit (http://www.OpenSSL.org/)"
  38  *
  39  * THIS SOFTWARE IS PROVIDED BY THE OpenSSL PROJECT ``AS IS'' AND ANY
  40  * EXPRESSED OR IMPLIED WARRANTIES, INCLUDING, BUT NOT LIMITED TO, THE
  41  * IMPLIED WARRANTIES OF MERCHANTABILITY AND FITNESS FOR A PARTICULAR
  42  * PURPOSE ARE DISCLAIMED.  IN NO EVENT SHALL THE OpenSSL PROJECT OR
  43  * ITS CONTRIBUTORS BE LIABLE FOR ANY DIRECT, INDIRECT, INCIDENTAL,
  44  * SPECIAL, EXEMPLARY, OR CONSEQUENTIAL DAMAGES (INCLUDING, BUT
  45  * NOT LIMITED TO, PROCUREMENT OF SUBSTITUTE GOODS OR SERVICES;
  46  * LOSS OF USE, DATA, OR PROFITS; OR BUSINESS INTERRUPTION)
  47  * HOWEVER CAUSED AND ON ANY THEORY OF LIABILITY, WHETHER IN CONTRACT,
  48  * STRICT LIABILITY, OR TORT (INCLUDING NEGLIGENCE OR OTHERWISE)
  49  * ARISING IN ANY WAY OUT OF THE USE OF THIS SOFTWARE, EVEN IF ADVISED
  50  * OF THE POSSIBILITY OF SUCH DAMAGE.
  51  * ====================================================================
  52  *
  53  * This product includes cryptographic software written by Eric Young
  54  * (eay@cryptsoft.com).  This product includes software written by Tim
  55  * Hudson (tjh@cryptsoft.com).
  56  *
  57  */
  58
  59 /* S/MIME utility function */
  60
  61 #include <stdio.h>
  62 #include <string.h>
  63 #include "apps.h"
  64 #include <openssl/crypto.h>
  65 #include <openssl/pem.h>
  66 #include <openssl/err.h>
  67
  68 #undef PROG
  69 #define PROG smime_main
  70 static int save_certs(char *signerfile, STACK_OF(X509) *signers);
  71
  72 #define SMIME_OP        0x10
  73 #define SMIME_ENCRYPT   (1 | SMIME_OP)
  74 #define SMIME_DECRYPT   2
  75 #define SMIME_SIGN      (3 | SMIME_OP)
  76 #define SMIME_VERIFY    4
  77 #define SMIME_PK7OUT    5
  78
  79 int MAIN(int, char **);
  80
  81 int MAIN(int argc, char **argv)
  82 {
  83         ENGINE *e = NULL;
  84         int operation = 0;
  85         int ret = 0;
  86         char **args;
  87         char *inmode = "r", *outmode = "w";
  88         char *infile = NULL, *outfile = NULL;
  89         char *signerfile = NULL, *recipfile = NULL;
  90         char *certfile = NULL, *keyfile = NULL, *contfile=NULL;
  91         const EVP_CIPHER *cipher = NULL;
  92         PKCS7 *p7 = NULL;
  93         X509_STORE *store = NULL;
  94         X509 *cert = NULL, *recip = NULL, *signer = NULL;
  95         EVP_PKEY *key = NULL;
  96         STACK_OF(X509) *encerts = NULL, *other = NULL;
  97         BIO *in = NULL, *out = NULL, *indata = NULL;
  98         int badarg = 0;
  99         int flags = PKCS7_DETACHED, store_flags = 0;
 100         char *to = NULL, *from = NULL, *subject = NULL;
 101         char *CAfile = NULL, *CApath = NULL;
 102         char *passargin = NULL, *passin = NULL;
 103         char *inrand = NULL;
 104         int need_rand = 0;
 105         int informat = FORMAT_SMIME, outformat = FORMAT_SMIME;
 106         int keyform = FORMAT_PEM;
 107 #ifndef OPENSSL_NO_ENGINE
 108         char *engine=NULL;
 109 #endif
 110
 111         args = argv + 1;
 112         ret = 1;
 113
 114         apps_startup();
 115
 116         if (bio_err == NULL)
 117                 if ((bio_err = BIO_new(BIO_s_file())) != NULL)
 118                         BIO_set_fp(bio_err, stderr, BIO_NOCLOSE|BIO_FP_TEXT);
 119
 120         if (!load_config(bio_err, NULL))
 121                 goto end;
 122
 123         while (!badarg && *args && *args[0] == '-') {
 124                 if (!strcmp (*args, "-encrypt")) operation = SMIME_ENCRYPT;
 125                 else if (!strcmp (*args, "-decrypt")) operation = SMIME_DECRYPT;
 126                 else if (!strcmp (*args, "-sign")) operation = SMIME_SIGN;
 127                 else if (!strcmp (*args, "-verify")) operation = SMIME_VERIFY;
 128                 else if (!strcmp (*args, "-pk7out")) operation = SMIME_PK7OUT;
 129 #ifndef OPENSSL_NO_DES
 130                 else if (!strcmp (*args, "-des3"))
 131                                 cipher = EVP_des_ede3_cbc();
 132                 else if (!strcmp (*args, "-des"))
 133                                 cipher = EVP_des_cbc();
 134 #endif
 135 #ifndef OPENSSL_NO_RC2
 136                 else if (!strcmp (*args, "-rc2-40"))
 137                                 cipher = EVP_rc2_40_cbc();
 138                 else if (!strcmp (*args, "-rc2-128"))
 139                                 cipher = EVP_rc2_cbc();
 140                 else if (!strcmp (*args, "-rc2-64"))
 141                                 cipher = EVP_rc2_64_cbc();
 142 #endif
 143 #ifndef OPENSSL_NO_AES
 144                 else if (!strcmp(*args,"-aes128"))
 145                                 cipher = EVP_aes_128_cbc();
 146                 else if (!strcmp(*args,"-aes192"))
 147                                 cipher = EVP_aes_192_cbc();
 148                 else if (!strcmp(*args,"-aes256"))
 149                                 cipher = EVP_aes_256_cbc();
 150 #endif
 151                 else if (!strcmp (*args, "-text"))
 152                                 flags |= PKCS7_TEXT;
 153                 else if (!strcmp (*args, "-nointern"))
 154                                 flags |= PKCS7_NOINTERN;
 155                 else if (!strcmp (*args, "-noverify"))
 156                                 flags |= PKCS7_NOVERIFY;
 157                 else if (!strcmp (*args, "-nochain"))
 158                                 flags |= PKCS7_NOCHAIN;
 159                 else if (!strcmp (*args, "-nocerts"))
 160                                 flags |= PKCS7_NOCERTS;
 161                 else if (!strcmp (*args, "-noattr"))
 162                                 flags |= PKCS7_NOATTR;
 163                 else if (!strcmp (*args, "-nodetach"))
 164                                 flags &= ~PKCS7_DETACHED;
 165                 else if (!strcmp (*args, "-nosmimecap"))
 166                                 flags |= PKCS7_NOSMIMECAP;
 167                 else if (!strcmp (*args, "-binary"))
 168                                 flags |= PKCS7_BINARY;
 169                 else if (!strcmp (*args, "-nosigs"))
 170                                 flags |= PKCS7_NOSIGS;
 171                 else if (!strcmp (*args, "-crl_check"))
 172                                 store_flags |= X509_V_FLAG_CRL_CHECK;
 173                 else if (!strcmp (*args, "-crl_check_all"))
 174                                 store_flags |= X509_V_FLAG_CRL_CHECK|X509_V_FLAG_CRL_CHECK_ALL;
 175                 else if (!strcmp(*args,"-rand")) {
 176                         if (args[1]) {
 177                                 args++;
 178                                 inrand = *args;
 179                         } else badarg = 1;
 180                         need_rand = 1;
 181 #ifndef OPENSSL_NO_ENGINE
 182                 } else if (!strcmp(*args,"-engine")) {
 183                         if (args[1]) {
 184                                 args++;
 185                                 engine = *args;
 186                         } else badarg = 1;
 187 #endif
 188                 } else if (!strcmp(*args,"-passin")) {
 189                         if (args[1]) {
 190                                 args++;
 191                                 passargin = *args;
 192                         } else badarg = 1;
 193                 } else if (!strcmp (*args, "-to")) {
 194                         if (args[1]) {
 195                                 args++;
 196                                 to = *args;
 197                         } else badarg = 1;
 198                 } else if (!strcmp (*args, "-from")) {
 199                         if (args[1]) {
 200                                 args++;
 201                                 from = *args;
 202                         } else badarg = 1;
 203                 } else if (!strcmp (*args, "-subject")) {
 204                         if (args[1]) {
 205                                 args++;
 206                                 subject = *args;
 207                         } else badarg = 1;
 208                 } else if (!strcmp (*args, "-signer")) {
 209                         if (args[1]) {
 210                                 args++;
 211                                 signerfile = *args;
 212                         } else badarg = 1;
 213                 } else if (!strcmp (*args, "-recip")) {
 214                         if (args[1]) {
 215                                 args++;
 216                                 recipfile = *args;
 217                         } else badarg = 1;
 218                 } else if (!strcmp (*args, "-inkey")) {
 219                         if (args[1]) {
 220                                 args++;
 221                                 keyfile = *args;
 222                         } else badarg = 1;
 223                 } else if (!strcmp (*args, "-keyform")) {
 224                         if (args[1]) {
 225                                 args++;
 226                                 keyform = str2fmt(*args);
 227                         } else badarg = 1;
 228                 } else if (!strcmp (*args, "-certfile")) {
 229                         if (args[1]) {
 230                                 args++;
 231                                 certfile = *args;
 232                         } else badarg = 1;
 233                 } else if (!strcmp (*args, "-CAfile")) {
 234                         if (args[1]) {
 235                                 args++;
 236                                 CAfile = *args;
 237                         } else badarg = 1;
 238                 } else if (!strcmp (*args, "-CApath")) {
 239                         if (args[1]) {
 240                                 args++;
 241                                 CApath = *args;
 242                         } else badarg = 1;
 243                 } else if (!strcmp (*args, "-in")) {
 244                         if (args[1]) {
 245                                 args++;
 246                                 infile = *args;
 247                         } else badarg = 1;
 248                 } else if (!strcmp (*args, "-inform")) {
 249                         if (args[1]) {
 250                                 args++;
 251                                 informat = str2fmt(*args);
 252                         } else badarg = 1;
 253                 } else if (!strcmp (*args, "-outform")) {
 254                         if (args[1]) {
 255                                 args++;
 256                                 outformat = str2fmt(*args);
 257                         } else badarg = 1;
 258                 } else if (!strcmp (*args, "-out")) {
 259                         if (args[1]) {
 260                                 args++;
 261                                 outfile = *args;
 262                         } else badarg = 1;
 263                 } else if (!strcmp (*args, "-content")) {
 264                         if (args[1]) {
 265                                 args++;
 266                                 contfile = *args;
 267                         } else badarg = 1;
 268                 } else badarg = 1;
 269                 args++;
 270         }
 271
 272         if(operation == SMIME_SIGN) {
 273                 if(!signerfile) {
 274                         BIO_printf(bio_err, "No signer certificate specified\n");
 275                         badarg = 1;
 276                 }
 277                 need_rand = 1;
 278         } else if(operation == SMIME_DECRYPT) {
 279                 if(!recipfile) {
 280                         BIO_printf(bio_err, "No recipient certificate and key specified\n");
 281                         badarg = 1;
 282                 }
 283         } else if(operation == SMIME_ENCRYPT) {
 284                 if(!*args) {
 285                         BIO_printf(bio_err, "No recipient(s) certificate(s) specified\n");
 286                         badarg = 1;
 287                 }
 288                 need_rand = 1;
 289         } else if(!operation) badarg = 1;
 290
 291         if (badarg) {
 292                 BIO_printf (bio_err, "Usage smime [options] cert.pem ...\n");
 293                 BIO_printf (bio_err, "where options are\n");
 294                 BIO_printf (bio_err, "-encrypt       encrypt message\n");
 295                 BIO_printf (bio_err, "-decrypt       decrypt encrypted message\n");
 296                 BIO_printf (bio_err, "-sign          sign message\n");
 297                 BIO_printf (bio_err, "-verify        verify signed message\n");
 298                 BIO_printf (bio_err, "-pk7out        output PKCS#7 structure\n");
 299 #ifndef OPENSSL_NO_DES
 300                 BIO_printf (bio_err, "-des3          encrypt with triple DES\n");
 301                 BIO_printf (bio_err, "-des           encrypt with DES\n");
 302 #endif
 303 #ifndef OPENSSL_NO_RC2
 304                 BIO_printf (bio_err, "-rc2-40        encrypt with RC2-40 (default)\n");
 305                 BIO_printf (bio_err, "-rc2-64        encrypt with RC2-64\n");
 306                 BIO_printf (bio_err, "-rc2-128       encrypt with RC2-128\n");
 307 #endif
 308 #ifndef OPENSSL_NO_AES
 309                 BIO_printf (bio_err, "-aes128, -aes192, -aes256\n");
 310                 BIO_printf (bio_err, "               encrypt PEM output with cbc aes\n");
 311 #endif
 312                 BIO_printf (bio_err, "-nointern      don't search certificates in message for signer\n");
 313                 BIO_printf (bio_err, "-nosigs        don't verify message signature\n");
 314                 BIO_printf (bio_err, "-noverify      don't verify signers certificate\n");
 315                 BIO_printf (bio_err, "-nocerts       don't include signers certificate when signing\n");
 316                 BIO_printf (bio_err, "-nodetach      use opaque signing\n");
 317                 BIO_printf (bio_err, "-noattr        don't include any signed attributes\n");
 318                 BIO_printf (bio_err, "-binary        don't translate message to text\n");
 319                 BIO_printf (bio_err, "-certfile file other certificates file\n");
 320                 BIO_printf (bio_err, "-signer file   signer certificate file\n");
 321                 BIO_printf (bio_err, "-recip  file   recipient certificate file for decryption\n");
 322                 BIO_printf (bio_err, "-in file       input file\n");
 323                 BIO_printf (bio_err, "-inform arg    input format SMIME (default), PEM or DER\n");
 324                 BIO_printf (bio_err, "-inkey file    input private key (if not signer or recipient)\n");
 325                 BIO_printf (bio_err, "-keyform arg   input private key format (PEM or ENGINE)\n");
 326                 BIO_printf (bio_err, "-out file      output file\n");
 327                 BIO_printf (bio_err, "-outform arg   output format SMIME (default), PEM or DER\n");
 328                 BIO_printf (bio_err, "-content file  supply or override content for detached signature\n");
 329                 BIO_printf (bio_err, "-to addr       to address\n");
 330                 BIO_printf (bio_err, "-from ad       from address\n");
 331                 BIO_printf (bio_err, "-subject s     subject\n");
 332                 BIO_printf (bio_err, "-text          include or delete text MIME headers\n");
 333                 BIO_printf (bio_err, "-CApath dir    trusted certificates directory\n");
 334                 BIO_printf (bio_err, "-CAfile file   trusted certificates file\n");
 335                 BIO_printf (bio_err, "-crl_check     check revocation status of signer's certificate using CRLs\n");
 336                 BIO_printf (bio_err, "-crl_check_all check revocation status of signer's certificate chain using CRLs\n");
 337 #ifndef OPENSSL_NO_ENGINE
 338                 BIO_printf (bio_err, "-engine e      use engine e, possibly a hardware device.\n");
 339 #endif
 340                 BIO_printf (bio_err, "-passin arg    input file pass phrase source\n");
 341                 BIO_printf(bio_err,  "-rand file%cfile%c...\n", LIST_SEPARATOR_CHAR, LIST_SEPARATOR_CHAR);
 342                 BIO_printf(bio_err,  "               load the file (or the files in the directory) into\n");
 343                 BIO_printf(bio_err,  "               the random number generator\n");
 344                 BIO_printf (bio_err, "cert.pem       recipient certificate(s) for encryption\n");
 345                 goto end;
 346         }
 347
 348 #ifndef OPENSSL_NO_ENGINE
 349         e = setup_engine(bio_err, engine, 0);
 350 #endif
 351
 352         if(!app_passwd(bio_err, passargin, NULL, &passin, NULL)) {
 353                 BIO_printf(bio_err, "Error getting password\n");
 354                 goto end;
 355         }
 356
 357         if (need_rand) {
 358                 app_RAND_load_file(NULL, bio_err, (inrand != NULL));
 359                 if (inrand != NULL)
 360                         BIO_printf(bio_err,"%ld semi-random bytes loaded\n",
 361                                 app_RAND_load_files(inrand));
 362         }
 363
 364         ret = 2;
 365
 366         if(operation != SMIME_SIGN) flags &= ~PKCS7_DETACHED;
 367
 368         if(operation & SMIME_OP) {
 369                 if(flags & PKCS7_BINARY) inmode = "rb";
 370                 if(outformat == FORMAT_ASN1) outmode = "wb";
 371         } else {
 372                 if(flags & PKCS7_BINARY) outmode = "wb";
 373                 if(informat == FORMAT_ASN1) inmode = "rb";
 374         }
 375
 376         if(operation == SMIME_ENCRYPT) {
 377                 if (!cipher) {
 378 #ifndef OPENSSL_NO_RC2
 379                         cipher = EVP_rc2_40_cbc();
 380 #else
 381                         BIO_printf(bio_err, "No cipher selected\n");
 382                         goto end;
 383 #endif
 384                 }
 385                 encerts = sk_X509_new_null();
 386                 while (*args) {
 387                         if(!(cert = load_cert(bio_err,*args,FORMAT_PEM,
 388                                 NULL, e, "recipient certificate file"))) {
 389 #if 0                           /* An appropriate message is already printed */
 390                                 BIO_printf(bio_err, "Can't read recipient certificate file %s\n", *args);
 391 #endif
 392                                 goto end;
 393                         }
 394                         sk_X509_push(encerts, cert);
 395                         cert = NULL;
 396                         args++;
 397                 }
 398         }
 399
 400         if(signerfile && (operation == SMIME_SIGN)) {
 401                 if(!(signer = load_cert(bio_err,signerfile,FORMAT_PEM, NULL,
 402                         e, "signer certificate"))) {
 403 #if 0                   /* An appropri message has already been printed */
 404                         BIO_printf(bio_err, "Can't read signer certificate file %s\n", signerfile);
 405 #endif
 406                         goto end;
 407                 }
 408         }
 409
 410         if(certfile) {
 411                 if(!(other = load_certs(bio_err,certfile,FORMAT_PEM, NULL,
 412                         e, "certificate file"))) {
 413 #if 0                   /* An appropriate message has already been printed */
 414                         BIO_printf(bio_err, "Can't read certificate file %s\n", certfile);
 415 #endif
 416                         ERR_print_errors(bio_err);
 417                         goto end;
 418                 }
 419         }
 420
 421         if(recipfile && (operation == SMIME_DECRYPT)) {
 422                 if(!(recip = load_cert(bio_err,recipfile,FORMAT_PEM,NULL,
 423                         e, "recipient certificate file"))) {
 424 #if 0                   /* An appropriate message has alrady been printed */
 425                         BIO_printf(bio_err, "Can't read recipient certificate file %s\n", recipfile);
 426 #endif
 427                         ERR_print_errors(bio_err);
 428                         goto end;
 429                 }
 430         }
 431
 432         if(operation == SMIME_DECRYPT) {
 433                 if(!keyfile) keyfile = recipfile;
 434         } else if(operation == SMIME_SIGN) {
 435                 if(!keyfile) keyfile = signerfile;
 436         } else keyfile = NULL;
 437
 438         if(keyfile) {
 439                 key = load_key(bio_err, keyfile, keyform, 0, passin, e,
 440                                "signing key file");
 441                 if (!key) {
 442                         goto end;
 443                 }
 444         }
 445
 446         if (infile) {
 447                 if (!(in = BIO_new_file(infile, inmode))) {
 448                         BIO_printf (bio_err,
 449                                  "Can't open input file %s\n", infile);
 450                         goto end;
 451                 }
 452         } else in = BIO_new_fp(stdin, BIO_NOCLOSE);
 453
 454         if (outfile) {
 455                 if (!(out = BIO_new_file(outfile, outmode))) {
 456                         BIO_printf (bio_err,
 457                                  "Can't open output file %s\n", outfile);
 458                         goto end;
 459                 }
 460         } else {
 461                 out = BIO_new_fp(stdout, BIO_NOCLOSE);
 462 #ifdef OPENSSL_SYS_VMS
 463                 {
 464                     BIO *tmpbio = BIO_new(BIO_f_linebuffer());
 465                     out = BIO_push(tmpbio, out);
 466                 }
 467 #endif
 468         }
 469
 470         if(operation == SMIME_VERIFY) {
 471                 if(!(store = setup_verify(bio_err, CAfile, CApath))) goto end;
 472                 X509_STORE_set_flags(store, store_flags);
 473         }
 474
 475
 476         ret = 3;
 477
 478         if(operation == SMIME_ENCRYPT) {
 479                 p7 = PKCS7_encrypt(encerts, in, cipher, flags);
 480         } else if(operation == SMIME_SIGN) {
 481                 p7 = PKCS7_sign(signer, key, other, in, flags);
 482                 if (BIO_reset(in) != 0 && (flags & PKCS7_DETACHED)) {
 483                   BIO_printf(bio_err, "Can't rewind input file\n");
 484                   goto end;
 485                 }
 486         } else {
 487                 if(informat == FORMAT_SMIME)
 488                         p7 = SMIME_read_PKCS7(in, &indata);
 489                 else if(informat == FORMAT_PEM)
 490                         p7 = PEM_read_bio_PKCS7(in, NULL, NULL, NULL);
 491                 else if(informat == FORMAT_ASN1)
 492                         p7 = d2i_PKCS7_bio(in, NULL);
 493                 else {
 494                         BIO_printf(bio_err, "Bad input format for PKCS#7 file\n");
 495                         goto end;
 496                 }
 497
 498                 if(!p7) {
 499                         BIO_printf(bio_err, "Error reading S/MIME message\n");
 500                         goto end;
 501                 }
 502                 if(contfile) {
 503                         BIO_free(indata);
 504                         if(!(indata = BIO_new_file(contfile, "rb"))) {
 505                                 BIO_printf(bio_err, "Can't read content file %s\n", contfile);
 506                                 goto end;
 507                         }
 508                 }
 509         }
 510
 511         if(!p7) {
 512                 BIO_printf(bio_err, "Error creating PKCS#7 structure\n");
 513                 goto end;
 514         }
 515
 516         ret = 4;
 517         if(operation == SMIME_DECRYPT) {
 518                 if(!PKCS7_decrypt(p7, key, recip, out, flags)) {
 519                         BIO_printf(bio_err, "Error decrypting PKCS#7 structure\n");
 520                         goto end;
 521                 }
 522         } else if(operation == SMIME_VERIFY) {
 523                 STACK_OF(X509) *signers;
 524                 if(PKCS7_verify(p7, other, store, indata, out, flags)) {
 525                         BIO_printf(bio_err, "Verification successful\n");
 526                 } else {
 527                         BIO_printf(bio_err, "Verification failure\n");
 528                         goto end;
 529                 }
 530                 signers = PKCS7_get0_signers(p7, other, flags);
 531                 if(!save_certs(signerfile, signers)) {
 532                         BIO_printf(bio_err, "Error writing signers to %s\n",
 533                                                                 signerfile);
 534                         ret = 5;
 535                         goto end;
 536                 }
 537                 sk_X509_free(signers);
 538         } else if(operation == SMIME_PK7OUT) {
 539                 PEM_write_bio_PKCS7(out, p7);
 540         } else {
 541                 if(to) BIO_printf(out, "To: %s\n", to);
 542                 if(from) BIO_printf(out, "From: %s\n", from);
 543                 if(subject) BIO_printf(out, "Subject: %s\n", subject);
 544                 if(outformat == FORMAT_SMIME)
 545                         SMIME_write_PKCS7(out, p7, in, flags);
 546                 else if(outformat == FORMAT_PEM)
 547                         PEM_write_bio_PKCS7(out,p7);
 548                 else if(outformat == FORMAT_ASN1)
 549                         i2d_PKCS7_bio(out,p7);
 550                 else {
 551                         BIO_printf(bio_err, "Bad output format for PKCS#7 file\n");
 552                         goto end;
 553                 }
 554         }
 555         ret = 0;
 556 end:
 557         if (need_rand)
 558                 app_RAND_write_file(NULL, bio_err);
 559         if(ret) ERR_print_errors(bio_err);
 560         sk_X509_pop_free(encerts, X509_free);
 561         sk_X509_pop_free(other, X509_free);
 562         X509_STORE_free(store);
 563         X509_free(cert);
 564         X509_free(recip);
 565         X509_free(signer);
 566         EVP_PKEY_free(key);
 567         PKCS7_free(p7);
 568         BIO_free(in);
 569         BIO_free(indata);
 570         BIO_free_all(out);
 571         if(passin) OPENSSL_free(passin);
 572         return (ret);
 573 }
 574
 575 static int save_certs(char *signerfile, STACK_OF(X509) *signers)
 576 {
 577         int i;
 578         BIO *tmp;
 579         if(!signerfile) return 1;
 580         tmp = BIO_new_file(signerfile, "w");
 581         if(!tmp) return 0;
 582         for(i = 0; i < sk_X509_num(signers); i++)
 583                 PEM_write_bio_X509(tmp, sk_X509_value(signers, i));
 584         BIO_free(tmp);
 585         return 1;
 586 }
 587