apps/smime.c

   1 /*
   2  * Copyright 1999-2018 The OpenSSL Project Authors. All Rights Reserved.
   3  *
   4  * Licensed under the Apache License 2.0 (the "License").  You may not use
   5  * this file except in compliance with the License.  You can obtain a copy
   6  * in the file LICENSE in the source distribution or at
   7  * https://www.openssl.org/source/license.html
   8  */
   9
  10 /* S/MIME utility function */
  11
  12 #include <stdio.h>
  13 #include <string.h>
  14 #include "apps.h"
  15 #include "progs.h"
  16 #include <openssl/crypto.h>
  17 #include <openssl/pem.h>
  18 #include <openssl/err.h>
  19 #include <openssl/x509_vfy.h>
  20 #include <openssl/x509v3.h>
  21
  22 static int save_certs(char *signerfile, STACK_OF(X509) *signers);
  23 static int smime_cb(int ok, X509_STORE_CTX *ctx);
  24
  25 #define SMIME_OP        0x10
  26 #define SMIME_IP        0x20
  27 #define SMIME_SIGNERS   0x40
  28 #define SMIME_ENCRYPT   (1 | SMIME_OP)
  29 #define SMIME_DECRYPT   (2 | SMIME_IP)
  30 #define SMIME_SIGN      (3 | SMIME_OP | SMIME_SIGNERS)
  31 #define SMIME_VERIFY    (4 | SMIME_IP)
  32 #define SMIME_PK7OUT    (5 | SMIME_IP | SMIME_OP)
  33 #define SMIME_RESIGN    (6 | SMIME_IP | SMIME_OP | SMIME_SIGNERS)
  34
  35 typedef enum OPTION_choice {
  36     OPT_ERR = -1, OPT_EOF = 0, OPT_HELP,
  37     OPT_ENCRYPT, OPT_DECRYPT, OPT_SIGN, OPT_RESIGN, OPT_VERIFY,
  38     OPT_PK7OUT, OPT_TEXT, OPT_NOINTERN, OPT_NOVERIFY, OPT_NOCHAIN,
  39     OPT_NOCERTS, OPT_NOATTR, OPT_NODETACH, OPT_NOSMIMECAP,
  40     OPT_BINARY, OPT_NOSIGS, OPT_STREAM, OPT_INDEF, OPT_NOINDEF,
  41     OPT_CRLFEOL, OPT_ENGINE, OPT_PASSIN,
  42     OPT_TO, OPT_FROM, OPT_SUBJECT, OPT_SIGNER, OPT_RECIP, OPT_MD,
  43     OPT_CIPHER, OPT_INKEY, OPT_KEYFORM, OPT_CERTFILE, OPT_CAFILE,
  44     OPT_CAPATH, OPT_CASTORE, OPT_NOCAFILE, OPT_NOCAPATH, OPT_NOCASTORE,
  45     OPT_R_ENUM,
  46     OPT_V_ENUM,
  47     OPT_IN, OPT_INFORM, OPT_OUT,
  48     OPT_OUTFORM, OPT_CONTENT
  49 } OPTION_CHOICE;
  50
  51 const OPTIONS smime_options[] = {
  52     {OPT_HELP_STR, 1, '-', "Usage: %s [options] cert.pem...\n"},
  53     {OPT_HELP_STR, 1, '-',
  54         "  cert.pem... recipient certs for encryption\n"},
  55
  56     OPT_SECTION("General"),
  57     {"help", OPT_HELP, '-', "Display this summary"},
  58     {"in", OPT_IN, '<', "Input file"},
  59     {"inform", OPT_INFORM, 'c', "Input format SMIME (default), PEM or DER"},
  60     {"out", OPT_OUT, '>', "Output file"},
  61     {"outform", OPT_OUTFORM, 'c',
  62      "Output format SMIME (default), PEM or DER"},
  63     {"inkey", OPT_INKEY, 's',
  64      "Input private key (if not signer or recipient)"},
  65     {"keyform", OPT_KEYFORM, 'f', "Input private key format (PEM or ENGINE)"},
  66 #ifndef OPENSSL_NO_ENGINE
  67     {"engine", OPT_ENGINE, 's', "Use engine, possibly a hardware device"},
  68 #endif
  69     {"stream", OPT_STREAM, '-', "Enable CMS streaming" },
  70     {"indef", OPT_INDEF, '-', "Same as -stream" },
  71     {"noindef", OPT_NOINDEF, '-', "Disable CMS streaming"},
  72
  73     OPT_SECTION("Action"),
  74     {"encrypt", OPT_ENCRYPT, '-', "Encrypt message"},
  75     {"decrypt", OPT_DECRYPT, '-', "Decrypt encrypted message"},
  76     {"sign", OPT_SIGN, '-', "Sign message"},
  77     {"resign", OPT_RESIGN, '-', "Resign a signed message"},
  78     {"verify", OPT_VERIFY, '-', "Verify signed message"},
  79
  80     OPT_SECTION("Signing/Encryption"),
  81     {"passin", OPT_PASSIN, 's', "Input file pass phrase source"},
  82     {"md", OPT_MD, 's', "Digest algorithm to use when signing or resigning"},
  83     {"", OPT_CIPHER, '-', "Any supported cipher"},
  84     {"pk7out", OPT_PK7OUT, '-', "Output PKCS#7 structure"},
  85     {"nointern", OPT_NOINTERN, '-',
  86      "Don't search certificates in message for signer"},
  87     {"nodetach", OPT_NODETACH, '-', "Use opaque signing"},
  88     {"noattr", OPT_NOATTR, '-', "Don't include any signed attributes"},
  89     {"binary", OPT_BINARY, '-', "Don't translate message to text"},
  90     {"signer", OPT_SIGNER, 's', "Signer certificate file"},
  91     {"content", OPT_CONTENT, '<',
  92      "Supply or override content for detached signature"},
  93     {"nocerts", OPT_NOCERTS, '-',
  94      "Don't include signers certificate when signing"},
  95
  96     OPT_SECTION("Verification/Decryption"),
  97     {"nosigs", OPT_NOSIGS, '-', "Don't verify message signature"},
  98     {"noverify", OPT_NOVERIFY, '-', "Don't verify signers certificate"},
  99
 100     {"certfile", OPT_CERTFILE, '<', "Other certificates file"},
 101     {"recip", OPT_RECIP, '<', "Recipient certificate file for decryption"},
 102
 103     OPT_SECTION("Email"),
 104     {"to", OPT_TO, 's', "To address"},
 105     {"from", OPT_FROM, 's', "From address"},
 106     {"subject", OPT_SUBJECT, 's', "Subject"},
 107     {"text", OPT_TEXT, '-', "Include or delete text MIME headers"},
 108     {"nosmimecap", OPT_NOSMIMECAP, '-', "Omit the SMIMECapabilities attribute"},
 109
 110     OPT_SECTION("Certificate chain"),
 111     {"CApath", OPT_CAPATH, '/', "Trusted certificates directory"},
 112     {"CAfile", OPT_CAFILE, '<', "Trusted certificates file"},
 113     {"CAstore", OPT_CASTORE, ':', "Trusted certificates store URI"},
 114     {"no-CAfile", OPT_NOCAFILE, '-',
 115      "Do not load the default certificates file"},
 116     {"no-CApath", OPT_NOCAPATH, '-',
 117      "Do not load certificates from the default certificates directory"},
 118     {"no-CAstore", OPT_NOCASTORE, '-',
 119      "Do not load certificates from the default certificates store"},
 120     {"nochain", OPT_NOCHAIN, '-',
 121      "set PKCS7_NOCHAIN so certificates contained in the message are not used as untrusted CAs" },
 122     {"crlfeol", OPT_CRLFEOL, '-', "Use CRLF as EOL termination instead of CR only"},
 123
 124     OPT_R_OPTIONS,
 125     OPT_V_OPTIONS,
 126     {NULL}
 127 };
 128
 129 int smime_main(int argc, char **argv)
 130 {
 131     BIO *in = NULL, *out = NULL, *indata = NULL;
 132     EVP_PKEY *key = NULL;
 133     PKCS7 *p7 = NULL;
 134     STACK_OF(OPENSSL_STRING) *sksigners = NULL, *skkeys = NULL;
 135     STACK_OF(X509) *encerts = NULL, *other = NULL;
 136     X509 *cert = NULL, *recip = NULL, *signer = NULL;
 137     X509_STORE *store = NULL;
 138     X509_VERIFY_PARAM *vpm = NULL;
 139     const EVP_CIPHER *cipher = NULL;
 140     const EVP_MD *sign_md = NULL;
 141     const char *CAfile = NULL, *CApath = NULL, *CAstore = NULL, *prog = NULL;
 142     char *certfile = NULL, *keyfile = NULL, *contfile = NULL;
 143     char *infile = NULL, *outfile = NULL, *signerfile = NULL, *recipfile = NULL;
 144     char *passinarg = NULL, *passin = NULL, *to = NULL, *from = NULL, *subject = NULL;
 145     OPTION_CHOICE o;
 146     int noCApath = 0, noCAfile = 0, noCAstore = 0;
 147     int flags = PKCS7_DETACHED, operation = 0, ret = 0, indef = 0;
 148     int informat = FORMAT_SMIME, outformat = FORMAT_SMIME, keyform =
 149         FORMAT_PEM;
 150     int vpmtouched = 0, rv = 0;
 151     ENGINE *e = NULL;
 152     const char *mime_eol = "\n";
 153
 154     if ((vpm = X509_VERIFY_PARAM_new()) == NULL)
 155         return 1;
 156
 157     prog = opt_init(argc, argv, smime_options);
 158     while ((o = opt_next()) != OPT_EOF) {
 159         switch (o) {
 160         case OPT_EOF:
 161         case OPT_ERR:
 162  opthelp:
 163             BIO_printf(bio_err, "%s: Use -help for summary.\n", prog);
 164             goto end;
 165         case OPT_HELP:
 166             opt_help(smime_options);
 167             ret = 0;
 168             goto end;
 169         case OPT_INFORM:
 170             if (!opt_format(opt_arg(), OPT_FMT_PDS, &informat))
 171                 goto opthelp;
 172             break;
 173         case OPT_IN:
 174             infile = opt_arg();
 175             break;
 176         case OPT_OUTFORM:
 177             if (!opt_format(opt_arg(), OPT_FMT_PDS, &outformat))
 178                 goto opthelp;
 179             break;
 180         case OPT_OUT:
 181             outfile = opt_arg();
 182             break;
 183         case OPT_ENCRYPT:
 184             operation = SMIME_ENCRYPT;
 185             break;
 186         case OPT_DECRYPT:
 187             operation = SMIME_DECRYPT;
 188             break;
 189         case OPT_SIGN:
 190             operation = SMIME_SIGN;
 191             break;
 192         case OPT_RESIGN:
 193             operation = SMIME_RESIGN;
 194             break;
 195         case OPT_VERIFY:
 196             operation = SMIME_VERIFY;
 197             break;
 198         case OPT_PK7OUT:
 199             operation = SMIME_PK7OUT;
 200             break;
 201         case OPT_TEXT:
 202             flags |= PKCS7_TEXT;
 203             break;
 204         case OPT_NOINTERN:
 205             flags |= PKCS7_NOINTERN;
 206             break;
 207         case OPT_NOVERIFY:
 208             flags |= PKCS7_NOVERIFY;
 209             break;
 210         case OPT_NOCHAIN:
 211             flags |= PKCS7_NOCHAIN;
 212             break;
 213         case OPT_NOCERTS:
 214             flags |= PKCS7_NOCERTS;
 215             break;
 216         case OPT_NOATTR:
 217             flags |= PKCS7_NOATTR;
 218             break;
 219         case OPT_NODETACH:
 220             flags &= ~PKCS7_DETACHED;
 221             break;
 222         case OPT_NOSMIMECAP:
 223             flags |= PKCS7_NOSMIMECAP;
 224             break;
 225         case OPT_BINARY:
 226             flags |= PKCS7_BINARY;
 227             break;
 228         case OPT_NOSIGS:
 229             flags |= PKCS7_NOSIGS;
 230             break;
 231         case OPT_STREAM:
 232         case OPT_INDEF:
 233             indef = 1;
 234             break;
 235         case OPT_NOINDEF:
 236             indef = 0;
 237             break;
 238         case OPT_CRLFEOL:
 239             flags |= PKCS7_CRLFEOL;
 240             mime_eol = "\r\n";
 241             break;
 242         case OPT_R_CASES:
 243             if (!opt_rand(o))
 244                 goto end;
 245             break;
 246         case OPT_ENGINE:
 247             e = setup_engine(opt_arg(), 0);
 248             break;
 249         case OPT_PASSIN:
 250             passinarg = opt_arg();
 251             break;
 252         case OPT_TO:
 253             to = opt_arg();
 254             break;
 255         case OPT_FROM:
 256             from = opt_arg();
 257             break;
 258         case OPT_SUBJECT:
 259             subject = opt_arg();
 260             break;
 261         case OPT_SIGNER:
 262             /* If previous -signer argument add signer to list */
 263             if (signerfile != NULL) {
 264                 if (sksigners == NULL
 265                     && (sksigners = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 266                     goto end;
 267                 sk_OPENSSL_STRING_push(sksigners, signerfile);
 268                 if (keyfile == NULL)
 269                     keyfile = signerfile;
 270                 if (skkeys == NULL
 271                     && (skkeys = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 272                     goto end;
 273                 sk_OPENSSL_STRING_push(skkeys, keyfile);
 274                 keyfile = NULL;
 275             }
 276             signerfile = opt_arg();
 277             break;
 278         case OPT_RECIP:
 279             recipfile = opt_arg();
 280             break;
 281         case OPT_MD:
 282             if (!opt_md(opt_arg(), &sign_md))
 283                 goto opthelp;
 284             break;
 285         case OPT_CIPHER:
 286             if (!opt_cipher(opt_unknown(), &cipher))
 287                 goto opthelp;
 288             break;
 289         case OPT_INKEY:
 290             /* If previous -inkey argument add signer to list */
 291             if (keyfile != NULL) {
 292                 if (signerfile == NULL) {
 293                     BIO_printf(bio_err,
 294                                "%s: Must have -signer before -inkey\n", prog);
 295                     goto opthelp;
 296                 }
 297                 if (sksigners == NULL
 298                     && (sksigners = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 299                     goto end;
 300                 sk_OPENSSL_STRING_push(sksigners, signerfile);
 301                 signerfile = NULL;
 302                 if (skkeys == NULL
 303                     && (skkeys = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 304                     goto end;
 305                 sk_OPENSSL_STRING_push(skkeys, keyfile);
 306             }
 307             keyfile = opt_arg();
 308             break;
 309         case OPT_KEYFORM:
 310             if (!opt_format(opt_arg(), OPT_FMT_ANY, &keyform))
 311                 goto opthelp;
 312             break;
 313         case OPT_CERTFILE:
 314             certfile = opt_arg();
 315             break;
 316         case OPT_CAFILE:
 317             CAfile = opt_arg();
 318             break;
 319         case OPT_CAPATH:
 320             CApath = opt_arg();
 321             break;
 322         case OPT_CASTORE:
 323             CAstore = opt_arg();
 324             break;
 325         case OPT_NOCAFILE:
 326             noCAfile = 1;
 327             break;
 328         case OPT_NOCAPATH:
 329             noCApath = 1;
 330             break;
 331         case OPT_NOCASTORE:
 332             noCAstore = 1;
 333             break;
 334         case OPT_CONTENT:
 335             contfile = opt_arg();
 336             break;
 337         case OPT_V_CASES:
 338             if (!opt_verify(o, vpm))
 339                 goto opthelp;
 340             vpmtouched++;
 341             break;
 342         }
 343     }
 344     argc = opt_num_rest();
 345     argv = opt_rest();
 346
 347     if (!(operation & SMIME_SIGNERS) && (skkeys != NULL || sksigners != NULL)) {
 348         BIO_puts(bio_err, "Multiple signers or keys not allowed\n");
 349         goto opthelp;
 350     }
 351
 352     if (operation & SMIME_SIGNERS) {
 353         /* Check to see if any final signer needs to be appended */
 354         if (keyfile && !signerfile) {
 355             BIO_puts(bio_err, "Illegal -inkey without -signer\n");
 356             goto opthelp;
 357         }
 358         if (signerfile != NULL) {
 359             if (sksigners == NULL
 360                 && (sksigners = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 361                 goto end;
 362             sk_OPENSSL_STRING_push(sksigners, signerfile);
 363             if (!skkeys && (skkeys = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 364                 goto end;
 365             if (!keyfile)
 366                 keyfile = signerfile;
 367             sk_OPENSSL_STRING_push(skkeys, keyfile);
 368         }
 369         if (sksigners == NULL) {
 370             BIO_printf(bio_err, "No signer certificate specified\n");
 371             goto opthelp;
 372         }
 373         signerfile = NULL;
 374         keyfile = NULL;
 375     } else if (operation == SMIME_DECRYPT) {
 376         if (recipfile == NULL && keyfile == NULL) {
 377             BIO_printf(bio_err,
 378                        "No recipient certificate or key specified\n");
 379             goto opthelp;
 380         }
 381     } else if (operation == SMIME_ENCRYPT) {
 382         if (argc == 0) {
 383             BIO_printf(bio_err, "No recipient(s) certificate(s) specified\n");
 384             goto opthelp;
 385         }
 386     } else if (!operation) {
 387         goto opthelp;
 388     }
 389
 390     if (!app_passwd(passinarg, NULL, &passin, NULL)) {
 391         BIO_printf(bio_err, "Error getting password\n");
 392         goto end;
 393     }
 394
 395     ret = 2;
 396
 397     if (!(operation & SMIME_SIGNERS))
 398         flags &= ~PKCS7_DETACHED;
 399
 400     if (!(operation & SMIME_OP)) {
 401         if (flags & PKCS7_BINARY)
 402             outformat = FORMAT_BINARY;
 403     }
 404
 405     if (!(operation & SMIME_IP)) {
 406         if (flags & PKCS7_BINARY)
 407             informat = FORMAT_BINARY;
 408     }
 409
 410     if (operation == SMIME_ENCRYPT) {
 411         if (cipher == NULL) {
 412 #ifndef OPENSSL_NO_DES
 413             cipher = EVP_des_ede3_cbc();
 414 #else
 415             BIO_printf(bio_err, "No cipher selected\n");
 416             goto end;
 417 #endif
 418         }
 419         encerts = sk_X509_new_null();
 420         if (encerts == NULL)
 421             goto end;
 422         while (*argv != NULL) {
 423             cert = load_cert(*argv, FORMAT_PEM,
 424                              "recipient certificate file");
 425             if (cert == NULL)
 426                 goto end;
 427             sk_X509_push(encerts, cert);
 428             cert = NULL;
 429             argv++;
 430         }
 431     }
 432
 433     if (certfile != NULL) {
 434         if (!load_certs(certfile, &other, FORMAT_PEM, NULL,
 435                         "certificate file")) {
 436             ERR_print_errors(bio_err);
 437             goto end;
 438         }
 439     }
 440
 441     if (recipfile != NULL && (operation == SMIME_DECRYPT)) {
 442         if ((recip = load_cert(recipfile, FORMAT_PEM,
 443                                "recipient certificate file")) == NULL) {
 444             ERR_print_errors(bio_err);
 445             goto end;
 446         }
 447     }
 448
 449     if (operation == SMIME_DECRYPT) {
 450         if (keyfile == NULL)
 451             keyfile = recipfile;
 452     } else if (operation == SMIME_SIGN) {
 453         if (keyfile == NULL)
 454             keyfile = signerfile;
 455     } else {
 456         keyfile = NULL;
 457     }
 458
 459     if (keyfile != NULL) {
 460         key = load_key(keyfile, keyform, 0, passin, e, "signing key file");
 461         if (key == NULL)
 462             goto end;
 463     }
 464
 465     in = bio_open_default(infile, 'r', informat);
 466     if (in == NULL)
 467         goto end;
 468
 469     if (operation & SMIME_IP) {
 470         if (informat == FORMAT_SMIME) {
 471             p7 = SMIME_read_PKCS7(in, &indata);
 472         } else if (informat == FORMAT_PEM) {
 473             p7 = PEM_read_bio_PKCS7(in, NULL, NULL, NULL);
 474         } else if (informat == FORMAT_ASN1) {
 475             p7 = d2i_PKCS7_bio(in, NULL);
 476         } else {
 477             BIO_printf(bio_err, "Bad input format for PKCS#7 file\n");
 478             goto end;
 479         }
 480
 481         if (p7 == NULL) {
 482             BIO_printf(bio_err, "Error reading S/MIME message\n");
 483             goto end;
 484         }
 485         if (contfile != NULL) {
 486             BIO_free(indata);
 487             if ((indata = BIO_new_file(contfile, "rb")) == NULL) {
 488                 BIO_printf(bio_err, "Can't read content file %s\n", contfile);
 489                 goto end;
 490             }
 491         }
 492     }
 493
 494     out = bio_open_default(outfile, 'w', outformat);
 495     if (out == NULL)
 496         goto end;
 497
 498     if (operation == SMIME_VERIFY) {
 499         if ((store = setup_verify(CAfile, noCAfile, CApath, noCApath,
 500                                   CAstore, noCAstore)) == NULL)
 501             goto end;
 502         X509_STORE_set_verify_cb(store, smime_cb);
 503         if (vpmtouched)
 504             X509_STORE_set1_param(store, vpm);
 505     }
 506
 507     ret = 3;
 508
 509     if (operation == SMIME_ENCRYPT) {
 510         if (indef)
 511             flags |= PKCS7_STREAM;
 512         p7 = PKCS7_encrypt(encerts, in, cipher, flags);
 513     } else if (operation & SMIME_SIGNERS) {
 514         int i;
 515         /*
 516          * If detached data content we only enable streaming if S/MIME output
 517          * format.
 518          */
 519         if (operation == SMIME_SIGN) {
 520             if (flags & PKCS7_DETACHED) {
 521                 if (outformat == FORMAT_SMIME)
 522                     flags |= PKCS7_STREAM;
 523             } else if (indef) {
 524                 flags |= PKCS7_STREAM;
 525             }
 526             flags |= PKCS7_PARTIAL;
 527             p7 = PKCS7_sign(NULL, NULL, other, in, flags);
 528             if (p7 == NULL)
 529                 goto end;
 530             if (flags & PKCS7_NOCERTS) {
 531                 for (i = 0; i < sk_X509_num(other); i++) {
 532                     X509 *x = sk_X509_value(other, i);
 533                     PKCS7_add_certificate(p7, x);
 534                 }
 535             }
 536         } else {
 537             flags |= PKCS7_REUSE_DIGEST;
 538         }
 539         for (i = 0; i < sk_OPENSSL_STRING_num(sksigners); i++) {
 540             signerfile = sk_OPENSSL_STRING_value(sksigners, i);
 541             keyfile = sk_OPENSSL_STRING_value(skkeys, i);
 542             signer = load_cert(signerfile, FORMAT_PEM,
 543                                "signer certificate");
 544             if (signer == NULL)
 545                 goto end;
 546             key = load_key(keyfile, keyform, 0, passin, e, "signing key file");
 547             if (key == NULL)
 548                 goto end;
 549             if (!PKCS7_sign_add_signer(p7, signer, key, sign_md, flags))
 550                 goto end;
 551             X509_free(signer);
 552             signer = NULL;
 553             EVP_PKEY_free(key);
 554             key = NULL;
 555         }
 556         /* If not streaming or resigning finalize structure */
 557         if ((operation == SMIME_SIGN) && !(flags & PKCS7_STREAM)) {
 558             if (!PKCS7_final(p7, in, flags))
 559                 goto end;
 560         }
 561     }
 562
 563     if (p7 == NULL) {
 564         BIO_printf(bio_err, "Error creating PKCS#7 structure\n");
 565         goto end;
 566     }
 567
 568     ret = 4;
 569     if (operation == SMIME_DECRYPT) {
 570         if (!PKCS7_decrypt(p7, key, recip, out, flags)) {
 571             BIO_printf(bio_err, "Error decrypting PKCS#7 structure\n");
 572             goto end;
 573         }
 574     } else if (operation == SMIME_VERIFY) {
 575         STACK_OF(X509) *signers;
 576         if (PKCS7_verify(p7, other, store, indata, out, flags))
 577             BIO_printf(bio_err, "Verification successful\n");
 578         else {
 579             BIO_printf(bio_err, "Verification failure\n");
 580             goto end;
 581         }
 582         signers = PKCS7_get0_signers(p7, other, flags);
 583         if (!save_certs(signerfile, signers)) {
 584             BIO_printf(bio_err, "Error writing signers to %s\n", signerfile);
 585             ret = 5;
 586             goto end;
 587         }
 588         sk_X509_free(signers);
 589     } else if (operation == SMIME_PK7OUT) {
 590         PEM_write_bio_PKCS7(out, p7);
 591     } else {
 592         if (to)
 593             BIO_printf(out, "To: %s%s", to, mime_eol);
 594         if (from)
 595             BIO_printf(out, "From: %s%s", from, mime_eol);
 596         if (subject)
 597             BIO_printf(out, "Subject: %s%s", subject, mime_eol);
 598         if (outformat == FORMAT_SMIME) {
 599             if (operation == SMIME_RESIGN)
 600                 rv = SMIME_write_PKCS7(out, p7, indata, flags);
 601             else
 602                 rv = SMIME_write_PKCS7(out, p7, in, flags);
 603         } else if (outformat == FORMAT_PEM) {
 604             rv = PEM_write_bio_PKCS7_stream(out, p7, in, flags);
 605         } else if (outformat == FORMAT_ASN1) {
 606             rv = i2d_PKCS7_bio_stream(out, p7, in, flags);
 607         } else {
 608             BIO_printf(bio_err, "Bad output format for PKCS#7 file\n");
 609             goto end;
 610         }
 611         if (rv == 0) {
 612             BIO_printf(bio_err, "Error writing output\n");
 613             ret = 3;
 614             goto end;
 615         }
 616     }
 617     ret = 0;
 618  end:
 619     if (ret)
 620         ERR_print_errors(bio_err);
 621     sk_X509_pop_free(encerts, X509_free);
 622     sk_X509_pop_free(other, X509_free);
 623     X509_VERIFY_PARAM_free(vpm);
 624     sk_OPENSSL_STRING_free(sksigners);
 625     sk_OPENSSL_STRING_free(skkeys);
 626     X509_STORE_free(store);
 627     X509_free(cert);
 628     X509_free(recip);
 629     X509_free(signer);
 630     EVP_PKEY_free(key);
 631     PKCS7_free(p7);
 632     release_engine(e);
 633     BIO_free(in);
 634     BIO_free(indata);
 635     BIO_free_all(out);
 636     OPENSSL_free(passin);
 637     return ret;
 638 }
 639
 640 static int save_certs(char *signerfile, STACK_OF(X509) *signers)
 641 {
 642     int i;
 643     BIO *tmp;
 644
 645     if (signerfile == NULL)
 646         return 1;
 647     tmp = BIO_new_file(signerfile, "w");
 648     if (tmp == NULL)
 649         return 0;
 650     for (i = 0; i < sk_X509_num(signers); i++)
 651         PEM_write_bio_X509(tmp, sk_X509_value(signers, i));
 652     BIO_free(tmp);
 653     return 1;
 654 }
 655
 656 /* Minimal callback just to output policy info (if any) */
 657
 658 static int smime_cb(int ok, X509_STORE_CTX *ctx)
 659 {
 660     int error;
 661
 662     error = X509_STORE_CTX_get_error(ctx);
 663
 664     if ((error != X509_V_ERR_NO_EXPLICIT_POLICY)
 665         && ((error != X509_V_OK) || (ok != 2)))
 666         return ok;
 667
 668     policies_print(ctx);
 669
 670     return ok;
 671 }