apps/smime.c

   1 /*
   2  * Written by Dr Stephen N Henson (steve@openssl.org) for the OpenSSL
   3  * project.
   4  */
   5 /* ====================================================================
   6  * Copyright (c) 1999-2004 The OpenSSL Project.  All rights reserved.
   7  *
   8  * Redistribution and use in source and binary forms, with or without
   9  * modification, are permitted provided that the following conditions
  10  * are met:
  11  *
  12  * 1. Redistributions of source code must retain the above copyright
  13  *    notice, this list of conditions and the following disclaimer.
  14  *
  15  * 2. Redistributions in binary form must reproduce the above copyright
  16  *    notice, this list of conditions and the following disclaimer in
  17  *    the documentation and/or other materials provided with the
  18  *    distribution.
  19  *
  20  * 3. All advertising materials mentioning features or use of this
  21  *    software must display the following acknowledgment:
  22  *    "This product includes software developed by the OpenSSL Project
  23  *    for use in the OpenSSL Toolkit. (http://www.OpenSSL.org/)"
  24  *
  25  * 4. The names "OpenSSL Toolkit" and "OpenSSL Project" must not be used to
  26  *    endorse or promote products derived from this software without
  27  *    prior written permission. For written permission, please contact
  28  *    licensing@OpenSSL.org.
  29  *
  30  * 5. Products derived from this software may not be called "OpenSSL"
  31  *    nor may "OpenSSL" appear in their names without prior written
  32  *    permission of the OpenSSL Project.
  33  *
  34  * 6. Redistributions of any form whatsoever must retain the following
  35  *    acknowledgment:
  36  *    "This product includes software developed by the OpenSSL Project
  37  *    for use in the OpenSSL Toolkit (http://www.OpenSSL.org/)"
  38  *
  39  * THIS SOFTWARE IS PROVIDED BY THE OpenSSL PROJECT ``AS IS'' AND ANY
  40  * EXPRESSED OR IMPLIED WARRANTIES, INCLUDING, BUT NOT LIMITED TO, THE
  41  * IMPLIED WARRANTIES OF MERCHANTABILITY AND FITNESS FOR A PARTICULAR
  42  * PURPOSE ARE DISCLAIMED.  IN NO EVENT SHALL THE OpenSSL PROJECT OR
  43  * ITS CONTRIBUTORS BE LIABLE FOR ANY DIRECT, INDIRECT, INCIDENTAL,
  44  * SPECIAL, EXEMPLARY, OR CONSEQUENTIAL DAMAGES (INCLUDING, BUT
  45  * NOT LIMITED TO, PROCUREMENT OF SUBSTITUTE GOODS OR SERVICES;
  46  * LOSS OF USE, DATA, OR PROFITS; OR BUSINESS INTERRUPTION)
  47  * HOWEVER CAUSED AND ON ANY THEORY OF LIABILITY, WHETHER IN CONTRACT,
  48  * STRICT LIABILITY, OR TORT (INCLUDING NEGLIGENCE OR OTHERWISE)
  49  * ARISING IN ANY WAY OUT OF THE USE OF THIS SOFTWARE, EVEN IF ADVISED
  50  * OF THE POSSIBILITY OF SUCH DAMAGE.
  51  * ====================================================================
  52  *
  53  * This product includes cryptographic software written by Eric Young
  54  * (eay@cryptsoft.com).  This product includes software written by Tim
  55  * Hudson (tjh@cryptsoft.com).
  56  *
  57  */
  58
  59 /* S/MIME utility function */
  60
  61 #include <stdio.h>
  62 #include <string.h>
  63 #include "apps.h"
  64 #include <openssl/crypto.h>
  65 #include <openssl/pem.h>
  66 #include <openssl/err.h>
  67 #include <openssl/x509_vfy.h>
  68 #include <openssl/x509v3.h>
  69
  70 static int save_certs(char *signerfile, STACK_OF(X509) *signers);
  71 static int smime_cb(int ok, X509_STORE_CTX *ctx);
  72
  73 #define SMIME_OP        0x10
  74 #define SMIME_IP        0x20
  75 #define SMIME_SIGNERS   0x40
  76 #define SMIME_ENCRYPT   (1 | SMIME_OP)
  77 #define SMIME_DECRYPT   (2 | SMIME_IP)
  78 #define SMIME_SIGN      (3 | SMIME_OP | SMIME_SIGNERS)
  79 #define SMIME_VERIFY    (4 | SMIME_IP)
  80 #define SMIME_PK7OUT    (5 | SMIME_IP | SMIME_OP)
  81 #define SMIME_RESIGN    (6 | SMIME_IP | SMIME_OP | SMIME_SIGNERS)
  82
  83 typedef enum OPTION_choice {
  84     OPT_ERR = -1, OPT_EOF = 0, OPT_HELP,
  85     OPT_ENCRYPT, OPT_DECRYPT, OPT_SIGN, OPT_RESIGN, OPT_VERIFY,
  86     OPT_PK7OUT, OPT_TEXT, OPT_NOINTERN, OPT_NOVERIFY, OPT_NOCHAIN,
  87     OPT_NOCERTS, OPT_NOATTR, OPT_NODETACH, OPT_NOSMIMECAP,
  88     OPT_BINARY, OPT_NOSIGS, OPT_STREAM, OPT_INDEF, OPT_NOINDEF,
  89     OPT_NOOLDMIME, OPT_CRLFEOL, OPT_RAND, OPT_ENGINE, OPT_PASSIN,
  90     OPT_TO, OPT_FROM, OPT_SUBJECT, OPT_SIGNER, OPT_RECIP, OPT_MD,
  91     OPT_CIPHER, OPT_INKEY, OPT_KEYFORM, OPT_CERTFILE, OPT_CAFILE,
  92     OPT_V_ENUM,
  93     OPT_CAPATH, OPT_IN, OPT_INFORM, OPT_OUT, OPT_OUTFORM, OPT_CONTENT
  94 } OPTION_CHOICE;
  95
  96 OPTIONS smime_options[] = {
  97     {OPT_HELP_STR, 1, '-', "Usage: %s [options] cert.pem...\n"},
  98     {OPT_HELP_STR, 1, '-',
  99         "  cert.pem... recipient certs for encryption\n"},
 100     {OPT_HELP_STR, 1, '-', "Valid options are:\n"},
 101     {"help", OPT_HELP, '-', "Display this summary"},
 102     {"encrypt", OPT_ENCRYPT, '-', "Encrypt message"},
 103     {"decrypt", OPT_DECRYPT, '-', "Decrypt encrypted message"},
 104     {"sign", OPT_SIGN, '-', "Sign message"},
 105     {"verify", OPT_VERIFY, '-', "Verify signed message"},
 106     {"pk7out", OPT_PK7OUT, '-', "Output PKCS#7 structure"},
 107     {"nointern", OPT_NOINTERN, '-',
 108      "Don't search certificates in message for signer"},
 109     {"nosigs", OPT_NOSIGS, '-', "Don't verify message signature"},
 110     {"noverify", OPT_NOVERIFY, '-', "Don't verify signers certificate"},
 111     {"nocerts", OPT_NOCERTS, '-',
 112      "Don't include signers certificate when signing"},
 113     {"nodetach", OPT_NODETACH, '-', "Use opaque signing"},
 114     {"noattr", OPT_NOATTR, '-', "Don't include any signed attributes"},
 115     {"binary", OPT_BINARY, '-', "Don't translate message to text"},
 116     {"certfile", OPT_CERTFILE, '<', "Other certificates file"},
 117     {"signer", OPT_SIGNER, '<', "Signer certificate file"},
 118     {"recip", OPT_RECIP, '<', "Recipient certificate file for decryption"},
 119     {"in", OPT_IN, '<', "Input file"},
 120     {"inform", OPT_INFORM, 'F', "Input format SMIME (default), PEM or DER"},
 121     {"inkey", OPT_INKEY, '<',
 122      "Input private key (if not signer or recipient)"},
 123     {"keyform", OPT_KEYFORM, 'f', "Input private key format (PEM or ENGINE)"},
 124     {"out", OPT_OUT, '>', "Output file"},
 125     {"outform", OPT_OUTFORM, 'F',
 126      "Output format SMIME (default), PEM or DER"},
 127     {"content", OPT_CONTENT, '<',
 128      "Supply or override content for detached signature"},
 129     {"to", OPT_TO, 's', "To address"},
 130     {"from", OPT_FROM, 's', "From address"},
 131     {"subject", OPT_SUBJECT, 's', "Subject"},
 132     {"text", OPT_TEXT, '-', "Include or delete text MIME headers"},
 133     {"CApath", OPT_CAPATH, '/', "Trusted certificates directory"},
 134     {"CAfile", OPT_CAFILE, '<', "Trusted certificates file"},
 135     {"resign", OPT_RESIGN, '-'},
 136     {"nochain", OPT_NOCHAIN, '-'},
 137     {"nosmimecap", OPT_NOSMIMECAP, '-'},
 138     {"stream", OPT_STREAM, '-'},
 139     {"indef", OPT_INDEF, '-'},
 140     {"noindef", OPT_NOINDEF, '-'},
 141     {"nooldmime", OPT_NOOLDMIME, '-'},
 142     {"crlfeol", OPT_CRLFEOL, '-'},
 143     {"rand", OPT_RAND, 's',
 144      "Load the file(s) into the random number generator"},
 145     {"passin", OPT_PASSIN, 's', "Input file pass phrase source"},
 146     {"md", OPT_MD, 's'},
 147     {"", OPT_CIPHER, '-', "Any supported cipher"},
 148     OPT_V_OPTIONS,
 149 #ifndef OPENSSL_NO_ENGINE
 150     {"engine", OPT_ENGINE, 's', "Use engine, possibly a hardware device"},
 151 #endif
 152     {NULL}
 153 };
 154
 155 int smime_main(int argc, char **argv)
 156 {
 157     BIO *in = NULL, *out = NULL, *indata = NULL;
 158     EVP_PKEY *key = NULL;
 159     PKCS7 *p7 = NULL;
 160     STACK_OF(OPENSSL_STRING) *sksigners = NULL, *skkeys = NULL;
 161     STACK_OF(X509) *encerts = NULL, *other = NULL;
 162     X509 *cert = NULL, *recip = NULL, *signer = NULL;
 163     X509_STORE *store = NULL;
 164     X509_VERIFY_PARAM *vpm = NULL;
 165     const EVP_CIPHER *cipher = NULL;
 166     const EVP_MD *sign_md = NULL;
 167     char *CAfile = NULL, *CApath = NULL, *inrand = NULL, *engine = NULL;
 168     char *certfile = NULL, *keyfile = NULL, *contfile = NULL, *prog;
 169     char *infile = NULL, *outfile = NULL, *signerfile = NULL, *recipfile =
 170         NULL;
 171     char *passinarg = NULL, *passin = NULL, *to = NULL, *from =
 172         NULL, *subject = NULL;
 173     const char *inmode = "r", *outmode = "w";
 174     OPTION_CHOICE o;
 175     int flags = PKCS7_DETACHED, operation = 0, ret = 0, need_rand = 0, indef =
 176         0;
 177     int informat = FORMAT_SMIME, outformat = FORMAT_SMIME, keyform =
 178         FORMAT_PEM;
 179     int vpmtouched = 0, rv = 0;
 180 #ifndef OPENSSL_NO_ENGINE
 181     ENGINE *e = NULL;
 182 #endif
 183
 184     if ((vpm = X509_VERIFY_PARAM_new()) == NULL)
 185         return 1;
 186
 187     prog = opt_init(argc, argv, smime_options);
 188     while ((o = opt_next()) != OPT_EOF) {
 189         switch (o) {
 190         case OPT_EOF:
 191         case OPT_ERR:
 192  opthelp:
 193             BIO_printf(bio_err, "%s: Use -help for summary.\n", prog);
 194             goto end;
 195         case OPT_HELP:
 196             opt_help(smime_options);
 197             ret = 0;
 198             goto end;
 199         case OPT_INFORM:
 200             if (!opt_format(opt_arg(), OPT_FMT_PEMDER, &informat))
 201                 goto opthelp;
 202             break;
 203         case OPT_IN:
 204             infile = opt_arg();
 205             break;
 206         case OPT_OUTFORM:
 207             if (!opt_format(opt_arg(), OPT_FMT_PEMDER, &outformat))
 208                 goto opthelp;
 209             break;
 210         case OPT_OUT:
 211             outfile = opt_arg();
 212             break;
 213         case OPT_ENCRYPT:
 214             operation = SMIME_ENCRYPT;
 215             break;
 216         case OPT_DECRYPT:
 217             operation = SMIME_DECRYPT;
 218             break;
 219         case OPT_SIGN:
 220             operation = SMIME_SIGN;
 221             break;
 222         case OPT_RESIGN:
 223             operation = SMIME_RESIGN;
 224             break;
 225         case OPT_VERIFY:
 226             operation = SMIME_VERIFY;
 227             break;
 228         case OPT_PK7OUT:
 229             operation = SMIME_PK7OUT;
 230             break;
 231         case OPT_TEXT:
 232             flags |= PKCS7_TEXT;
 233             break;
 234         case OPT_NOINTERN:
 235             flags |= PKCS7_NOINTERN;
 236             break;
 237         case OPT_NOVERIFY:
 238             flags |= PKCS7_NOVERIFY;
 239             break;
 240         case OPT_NOCHAIN:
 241             flags |= PKCS7_NOCHAIN;
 242             break;
 243         case OPT_NOCERTS:
 244             flags |= PKCS7_NOCERTS;
 245             break;
 246         case OPT_NOATTR:
 247             flags |= PKCS7_NOATTR;
 248             break;
 249         case OPT_NODETACH:
 250             flags &= ~PKCS7_DETACHED;
 251             break;
 252         case OPT_NOSMIMECAP:
 253             flags |= PKCS7_NOSMIMECAP;
 254             break;
 255         case OPT_BINARY:
 256             flags |= PKCS7_BINARY;
 257             break;
 258         case OPT_NOSIGS:
 259             flags |= PKCS7_NOSIGS;
 260             break;
 261         case OPT_STREAM:
 262         case OPT_INDEF:
 263             indef = 1;
 264             break;
 265         case OPT_NOINDEF:
 266             indef = 0;
 267             break;
 268         case OPT_NOOLDMIME:
 269             flags |= PKCS7_NOOLDMIMETYPE;
 270             break;
 271         case OPT_CRLFEOL:
 272             flags |= PKCS7_CRLFEOL;
 273             break;
 274         case OPT_RAND:
 275             inrand = opt_arg();
 276             need_rand = 1;
 277             break;
 278         case OPT_ENGINE:
 279             engine = opt_arg();
 280             break;
 281         case OPT_PASSIN:
 282             passinarg = opt_arg();
 283             break;
 284         case OPT_TO:
 285             to = opt_arg();
 286             break;
 287         case OPT_FROM:
 288             from = opt_arg();
 289             break;
 290         case OPT_SUBJECT:
 291             subject = opt_arg();
 292             break;
 293         case OPT_SIGNER:
 294             /* If previous -signer argument add signer to list */
 295             if (signerfile) {
 296                 if (sksigners == NULL
 297                     && (sksigners = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 298                     goto end;
 299                 sk_OPENSSL_STRING_push(sksigners, signerfile);
 300                 if (keyfile == NULL)
 301                     keyfile = signerfile;
 302                 if (skkeys == NULL
 303                     && (skkeys = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 304                     goto end;
 305                 sk_OPENSSL_STRING_push(skkeys, keyfile);
 306                 keyfile = NULL;
 307             }
 308             signerfile = opt_arg();
 309             break;
 310         case OPT_RECIP:
 311             recipfile = opt_arg();
 312             break;
 313         case OPT_MD:
 314             if (!opt_md(opt_arg(), &sign_md))
 315                 goto opthelp;
 316             break;
 317         case OPT_CIPHER:
 318             if (!opt_cipher(opt_unknown(), &cipher))
 319                 goto opthelp;
 320             break;
 321         case OPT_INKEY:
 322             /* If previous -inkey arument add signer to list */
 323             if (keyfile) {
 324                 if (signerfile == NULL) {
 325                     BIO_printf(bio_err,
 326                                "%s: Must have -signer before -inkey\n", prog);
 327                     goto opthelp;
 328                 }
 329                 if (sksigners == NULL
 330                     && (sksigners = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 331                     goto end;
 332                 sk_OPENSSL_STRING_push(sksigners, signerfile);
 333                 signerfile = NULL;
 334                 if (skkeys == NULL
 335                     && (skkeys = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 336                     goto end;
 337                 sk_OPENSSL_STRING_push(skkeys, keyfile);
 338             }
 339             keyfile = opt_arg();
 340             break;
 341         case OPT_KEYFORM:
 342             if (!opt_format(opt_arg(), OPT_FMT_ANY, &keyform))
 343                 goto opthelp;
 344             break;
 345         case OPT_CERTFILE:
 346             certfile = opt_arg();
 347             break;
 348         case OPT_CAFILE:
 349             CAfile = opt_arg();
 350             break;
 351         case OPT_CAPATH:
 352             CApath = opt_arg();
 353             break;
 354         case OPT_CONTENT:
 355             contfile = opt_arg();
 356             break;
 357         case OPT_V_CASES:
 358             if (!opt_verify(o, vpm))
 359                 goto opthelp;
 360             vpmtouched++;
 361             break;
 362         }
 363     }
 364     argc = opt_num_rest();
 365     argv = opt_rest();
 366
 367     if (!(operation & SMIME_SIGNERS) && (skkeys || sksigners)) {
 368         BIO_puts(bio_err, "Multiple signers or keys not allowed\n");
 369         goto opthelp;
 370     }
 371
 372     if (operation & SMIME_SIGNERS) {
 373         /* Check to see if any final signer needs to be appended */
 374         if (keyfile && !signerfile) {
 375             BIO_puts(bio_err, "Illegal -inkey without -signer\n");
 376             goto opthelp;
 377         }
 378         if (signerfile) {
 379             if (!sksigners
 380                 && (sksigners = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 381                 goto end;
 382             sk_OPENSSL_STRING_push(sksigners, signerfile);
 383             if (!skkeys && (skkeys = sk_OPENSSL_STRING_new_null()) == NULL)
 384                 goto end;
 385             if (!keyfile)
 386                 keyfile = signerfile;
 387             sk_OPENSSL_STRING_push(skkeys, keyfile);
 388         }
 389         if (!sksigners) {
 390             BIO_printf(bio_err, "No signer certificate specified\n");
 391             goto opthelp;
 392         }
 393         signerfile = NULL;
 394         keyfile = NULL;
 395         need_rand = 1;
 396     } else if (operation == SMIME_DECRYPT) {
 397         if (!recipfile && !keyfile) {
 398             BIO_printf(bio_err,
 399                        "No recipient certificate or key specified\n");
 400             goto opthelp;
 401         }
 402     } else if (operation == SMIME_ENCRYPT) {
 403         if (argc == 0) {
 404             BIO_printf(bio_err, "No recipient(s) certificate(s) specified\n");
 405             goto opthelp;
 406         }
 407         need_rand = 1;
 408     } else if (!operation)
 409         goto opthelp;
 410
 411 #ifndef OPENSSL_NO_ENGINE
 412     e = setup_engine(engine, 0);
 413 #endif
 414
 415     if (!app_passwd(passinarg, NULL, &passin, NULL)) {
 416         BIO_printf(bio_err, "Error getting password\n");
 417         goto end;
 418     }
 419
 420     if (need_rand) {
 421         app_RAND_load_file(NULL, (inrand != NULL));
 422         if (inrand != NULL)
 423             BIO_printf(bio_err, "%ld semi-random bytes loaded\n",
 424                        app_RAND_load_files(inrand));
 425     }
 426
 427     ret = 2;
 428
 429     if (!(operation & SMIME_SIGNERS))
 430         flags &= ~PKCS7_DETACHED;
 431
 432     if (operation & SMIME_OP) {
 433         if (outformat == FORMAT_ASN1)
 434             outmode = "wb";
 435     } else {
 436         if (flags & PKCS7_BINARY)
 437             outmode = "wb";
 438     }
 439
 440     if (operation & SMIME_IP) {
 441         if (informat == FORMAT_ASN1)
 442             inmode = "rb";
 443     } else {
 444         if (flags & PKCS7_BINARY)
 445             inmode = "rb";
 446     }
 447
 448     if (operation == SMIME_ENCRYPT) {
 449         if (!cipher) {
 450 #ifndef OPENSSL_NO_DES
 451             cipher = EVP_des_ede3_cbc();
 452 #else
 453             BIO_printf(bio_err, "No cipher selected\n");
 454             goto end;
 455 #endif
 456         }
 457         encerts = sk_X509_new_null();
 458         if (!encerts)
 459             goto end;
 460         while (*argv) {
 461             cert = load_cert(*argv, FORMAT_PEM,
 462                              NULL, e, "recipient certificate file");
 463             if (cert == NULL)
 464                 goto end;
 465             sk_X509_push(encerts, cert);
 466             cert = NULL;
 467             argv++;
 468         }
 469     }
 470
 471     if (certfile) {
 472         if (!(other = load_certs(certfile, FORMAT_PEM, NULL,
 473                                  e, "certificate file"))) {
 474             ERR_print_errors(bio_err);
 475             goto end;
 476         }
 477     }
 478
 479     if (recipfile && (operation == SMIME_DECRYPT)) {
 480         if (!(recip = load_cert(recipfile, FORMAT_PEM, NULL,
 481                                 e, "recipient certificate file"))) {
 482             ERR_print_errors(bio_err);
 483             goto end;
 484         }
 485     }
 486
 487     if (operation == SMIME_DECRYPT) {
 488         if (!keyfile)
 489             keyfile = recipfile;
 490     } else if (operation == SMIME_SIGN) {
 491         if (!keyfile)
 492             keyfile = signerfile;
 493     } else
 494         keyfile = NULL;
 495
 496     if (keyfile) {
 497         key = load_key(keyfile, keyform, 0, passin, e, "signing key file");
 498         if (!key)
 499             goto end;
 500     }
 501
 502     in = bio_open_default(infile, inmode);
 503     if (in == NULL)
 504         goto end;
 505
 506     if (operation & SMIME_IP) {
 507         if (informat == FORMAT_SMIME)
 508             p7 = SMIME_read_PKCS7(in, &indata);
 509         else if (informat == FORMAT_PEM)
 510             p7 = PEM_read_bio_PKCS7(in, NULL, NULL, NULL);
 511         else if (informat == FORMAT_ASN1)
 512             p7 = d2i_PKCS7_bio(in, NULL);
 513         else {
 514             BIO_printf(bio_err, "Bad input format for PKCS#7 file\n");
 515             goto end;
 516         }
 517
 518         if (!p7) {
 519             BIO_printf(bio_err, "Error reading S/MIME message\n");
 520             goto end;
 521         }
 522         if (contfile) {
 523             BIO_free(indata);
 524             if (!(indata = BIO_new_file(contfile, "rb"))) {
 525                 BIO_printf(bio_err, "Can't read content file %s\n", contfile);
 526                 goto end;
 527             }
 528         }
 529     }
 530
 531     out = bio_open_default(outfile, outmode);
 532     if (out == NULL)
 533         goto end;
 534
 535     if (operation == SMIME_VERIFY) {
 536         if (!(store = setup_verify(CAfile, CApath)))
 537             goto end;
 538         X509_STORE_set_verify_cb(store, smime_cb);
 539         if (vpmtouched)
 540             X509_STORE_set1_param(store, vpm);
 541     }
 542
 543     ret = 3;
 544
 545     if (operation == SMIME_ENCRYPT) {
 546         if (indef)
 547             flags |= PKCS7_STREAM;
 548         p7 = PKCS7_encrypt(encerts, in, cipher, flags);
 549     } else if (operation & SMIME_SIGNERS) {
 550         int i;
 551         /*
 552          * If detached data content we only enable streaming if S/MIME output
 553          * format.
 554          */
 555         if (operation == SMIME_SIGN) {
 556             if (flags & PKCS7_DETACHED) {
 557                 if (outformat == FORMAT_SMIME)
 558                     flags |= PKCS7_STREAM;
 559             } else if (indef)
 560                 flags |= PKCS7_STREAM;
 561             flags |= PKCS7_PARTIAL;
 562             p7 = PKCS7_sign(NULL, NULL, other, in, flags);
 563             if (!p7)
 564                 goto end;
 565             if (flags & PKCS7_NOCERTS) {
 566                 for (i = 0; i < sk_X509_num(other); i++) {
 567                     X509 *x = sk_X509_value(other, i);
 568                     PKCS7_add_certificate(p7, x);
 569                 }
 570             }
 571         } else
 572             flags |= PKCS7_REUSE_DIGEST;
 573         for (i = 0; i < sk_OPENSSL_STRING_num(sksigners); i++) {
 574             signerfile = sk_OPENSSL_STRING_value(sksigners, i);
 575             keyfile = sk_OPENSSL_STRING_value(skkeys, i);
 576             signer = load_cert(signerfile, FORMAT_PEM, NULL,
 577                                e, "signer certificate");
 578             if (!signer)
 579                 goto end;
 580             key = load_key(keyfile, keyform, 0, passin, e, "signing key file");
 581             if (!key)
 582                 goto end;
 583             if (!PKCS7_sign_add_signer(p7, signer, key, sign_md, flags))
 584                 goto end;
 585             X509_free(signer);
 586             signer = NULL;
 587             EVP_PKEY_free(key);
 588             key = NULL;
 589         }
 590         /* If not streaming or resigning finalize structure */
 591         if ((operation == SMIME_SIGN) && !(flags & PKCS7_STREAM)) {
 592             if (!PKCS7_final(p7, in, flags))
 593                 goto end;
 594         }
 595     }
 596
 597     if (!p7) {
 598         BIO_printf(bio_err, "Error creating PKCS#7 structure\n");
 599         goto end;
 600     }
 601
 602     ret = 4;
 603     if (operation == SMIME_DECRYPT) {
 604         if (!PKCS7_decrypt(p7, key, recip, out, flags)) {
 605             BIO_printf(bio_err, "Error decrypting PKCS#7 structure\n");
 606             goto end;
 607         }
 608     } else if (operation == SMIME_VERIFY) {
 609         STACK_OF(X509) *signers;
 610         if (PKCS7_verify(p7, other, store, indata, out, flags))
 611             BIO_printf(bio_err, "Verification successful\n");
 612         else {
 613             BIO_printf(bio_err, "Verification failure\n");
 614             goto end;
 615         }
 616         signers = PKCS7_get0_signers(p7, other, flags);
 617         if (!save_certs(signerfile, signers)) {
 618             BIO_printf(bio_err, "Error writing signers to %s\n", signerfile);
 619             ret = 5;
 620             goto end;
 621         }
 622         sk_X509_free(signers);
 623     } else if (operation == SMIME_PK7OUT)
 624         PEM_write_bio_PKCS7(out, p7);
 625     else {
 626         if (to)
 627             BIO_printf(out, "To: %s\n", to);
 628         if (from)
 629             BIO_printf(out, "From: %s\n", from);
 630         if (subject)
 631             BIO_printf(out, "Subject: %s\n", subject);
 632         if (outformat == FORMAT_SMIME) {
 633             if (operation == SMIME_RESIGN)
 634                 rv = SMIME_write_PKCS7(out, p7, indata, flags);
 635             else
 636                 rv = SMIME_write_PKCS7(out, p7, in, flags);
 637         } else if (outformat == FORMAT_PEM)
 638             rv = PEM_write_bio_PKCS7_stream(out, p7, in, flags);
 639         else if (outformat == FORMAT_ASN1)
 640             rv = i2d_PKCS7_bio_stream(out, p7, in, flags);
 641         else {
 642             BIO_printf(bio_err, "Bad output format for PKCS#7 file\n");
 643             goto end;
 644         }
 645         if (rv == 0) {
 646             BIO_printf(bio_err, "Error writing output\n");
 647             ret = 3;
 648             goto end;
 649         }
 650     }
 651     ret = 0;
 652  end:
 653     if (need_rand)
 654         app_RAND_write_file(NULL);
 655     if (ret)
 656         ERR_print_errors(bio_err);
 657     sk_X509_pop_free(encerts, X509_free);
 658     sk_X509_pop_free(other, X509_free);
 659     if (vpm)
 660         X509_VERIFY_PARAM_free(vpm);
 661     if (sksigners)
 662         sk_OPENSSL_STRING_free(sksigners);
 663     if (skkeys)
 664         sk_OPENSSL_STRING_free(skkeys);
 665     X509_STORE_free(store);
 666     X509_free(cert);
 667     X509_free(recip);
 668     X509_free(signer);
 669     EVP_PKEY_free(key);
 670     PKCS7_free(p7);
 671     BIO_free(in);
 672     BIO_free(indata);
 673     BIO_free_all(out);
 674     if (passin)
 675         OPENSSL_free(passin);
 676     return (ret);
 677 }
 678
 679 static int save_certs(char *signerfile, STACK_OF(X509) *signers)
 680 {
 681     int i;
 682     BIO *tmp;
 683     if (!signerfile)
 684         return 1;
 685     tmp = BIO_new_file(signerfile, "w");
 686     if (!tmp)
 687         return 0;
 688     for (i = 0; i < sk_X509_num(signers); i++)
 689         PEM_write_bio_X509(tmp, sk_X509_value(signers, i));
 690     BIO_free(tmp);
 691     return 1;
 692 }
 693
 694 /* Minimal callback just to output policy info (if any) */
 695
 696 static int smime_cb(int ok, X509_STORE_CTX *ctx)
 697 {
 698     int error;
 699
 700     error = X509_STORE_CTX_get_error(ctx);
 701
 702     if ((error != X509_V_ERR_NO_EXPLICIT_POLICY)
 703         && ((error != X509_V_OK) || (ok != 2)))
 704         return ok;
 705
 706     policies_print(bio_err, ctx);
 707
 708     return ok;
 709
 710 }